Question

在苯分子結(jié)構(gòu)中，不存在單鍵雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實是

 

①苯分子結(jié)構(gòu)是正六邊形環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；③苯分子中6個碳碳鍵完全相同；④苯能在一定條件下與H₂加成生成環(huán)己烷；⑤實驗測得對二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)；⑥鄰二氯苯?jīng)]有同分異構(gòu)體；⑦苯的分子式為C₆H₆；⑧苯在催化劑存在的條件下可以和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)．

Answer 1

考點：苯的結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：①為平面正六邊形分子，說明苯分子中的碳碳鍵完全相同；
②依據(jù)高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質(zhì)會褪色分析；
③依據(jù)苯中碳碳鍵完全相同，為平面正六邊形分子，判斷苯分子中的碳碳鍵完全相同；
④依據(jù)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)是不飽和鍵的性質(zhì)；
⑤無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的對位二元取代物都無同分異構(gòu)體，所以不能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)；
⑥若苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實際上無同分異構(gòu)體，所以能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)；
⑦苯的分子式不能確定其結(jié)構(gòu)；
⑧依據(jù)碳碳單鍵和雙鍵的性質(zhì)判斷，單鍵可以反應(yīng)取代反應(yīng)，雙鍵可以反應(yīng)加成反應(yīng)．

解答： 解：①為平面正六邊形分子，說明苯分子中的碳碳鍵完全相同，故正確；
②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故正確；
③苯中碳碳鍵完全相同，為平面正六邊形分子，說明苯分子中的碳碳鍵完全相同，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故正確．
④苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應(yīng)是雙鍵或三鍵具有的性質(zhì)，不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故錯誤；
⑤無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的對位二元取代物都無同分異構(gòu)體，所以不能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故錯誤；
⑥若苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實際上無同分異構(gòu)體，所以能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故正確；
⑦苯的分子式不能確定其結(jié)構(gòu)，故錯誤；
⑧苯在FeBr₃存在下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，苯不因化學(xué)變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故正確；
所以①②③⑥⑧可以作為苯分子中不存在單、雙鍵交替排列結(jié)構(gòu)的證據(jù)．
故答案為：①②③⑥⑧．

點評：本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難度不大，綜合性較大，要求知識掌握全面，能運用知識分析和解決問題，重在能力的考查．