Question

分子式為C₁₂H₁₄O₂的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)          種峰；峰面積比為           
（2）C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱                       
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是                      (填編號(hào))；
（4）寫出反應(yīng)④、⑤、⑥的化學(xué)方程式：
④                                                  
⑤                                                  
⑥                                                  
（5）F有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個(gè)取代基為-CH₂COOCH₃；                                                 

Answer 1

（15分）（1）（2分） 4            3:2:3:2（沒有順序）
(2)（2分，答對(duì)1個(gè)得1分）羥基、羧基；（3）（2分，漏1個(gè)扣1分，錯(cuò)1個(gè)扣）②⑤⑥�。�4）(6分) ④

(5) （3分，答對(duì)1個(gè)1分）

根據(jù)A與溴水加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH₂C(CH₃)＝CH₂，
所以A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4組峰，其峰面積比為3:2:3:2（沒有順序）。溴代烴水解得到B，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。根據(jù)B的氧化產(chǎn)物的分子可得出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。由C→D少了2個(gè)氫原子和1個(gè)氧原子，所以發(fā)生了消去反應(yīng)，因?yàn)镈中含有2個(gè)甲基，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。反應(yīng)⑤是取代反應(yīng)，產(chǎn)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。E和D通過酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。其中一個(gè)取代基為-CH₂COOCH₃，所以另一個(gè)取代基的化學(xué)式為－C₃H₅。又因?yàn)楸江h(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以這2個(gè)取代基一定是對(duì)位的。由于含有與F相同的官能團(tuán)，所以化學(xué)式為－C₃H₅的基團(tuán)中一定含有碳碳雙鍵，故可能的結(jié)構(gòu)有