Question

莽草酸是合成治療禽流感的藥物--達菲（Tamiflu）的原料之一．莽草酸是A的一種異構體．A的結構簡式如下：（提示：環(huán)丁烷可簡寫成）
（1）A的分子式是

 

．
（2）A與溴的四氯化碳溶液反應生成物的結構簡式是

 

（3）A與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示）是

 

（4）17.4克A與足量碳酸氫鈉溶液反應，計算生成二氧化碳的體積

 

（標準狀況）．
（5）A在濃硫酸作用下加熱可得到B（B的結構簡式為），其反應類型

 

．
（6）B的同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基的共有

 

 種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的結構和性質

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據(jù)結構簡式可確定分子式；
（2）A中含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應；
（3）A中含有羧基，具有酸性，可與NaOH發(fā)生中和反應；
（4）計算出A的物質的量，可計算生成氣體的體積；
（5）根據(jù)官能團的轉化可判斷反應類型；
（6）B的同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基，對應的同分異構體有．

解答： 解：（1）由結構簡式可知A的分子式為C₇H₁₀O₅，故答案為：C₇H₁₀O₅；
（2）A環(huán)上的C═C鍵具有和乙烯類似的性質，可以和Br₂發(fā)生加成反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（3）A環(huán)上的-OH是醇羥基，不能和NaOH、NaHCO₃等發(fā)生反應，A中含有羧基，具有酸性，可與NaOH發(fā)生中和反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）A和NaHCO₃發(fā)生的反應可以表示為：，生成二氧化碳的體積為

17.4g

174g/mol

=2.24L，
故答案為：2.24L；
（5）A和濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應，形成含C=C的不飽和化合物．其原理類似CH₃CH₂OH和濃硫酸共熱生成CH₂=CH₂，故答案為：消去反應；
（6）B的分子式為C₇H₆O₃，其中只能含有1個-COO-（酯基）和1個-OH（酚羥基），兩者的相對位置有鄰、間、對三種情況，對應物質的分別為，
故答案為：3；．

點評：該題綜合考查有機物的結構和性質，是高考中的常見題型，試題綜合性強，難度較大，對學生的思維能力提出了更高的要求．該題在注重基礎知識考查與訓練的同時，更才能能力的培養(yǎng)和解題方法的指導與訓練，有利于培養(yǎng)學生的邏輯思維能力和抽象思維能力，提高學生的分析問題、解決問題的能力．