Question

6．上海世博會英國館--種子圣殿，由六萬多根透明的亞克力[其分子式是（C₅H₈O₂）_n]桿構建而成．某同學從提供的原料庫中選擇一種原料X，設計合成高分子亞克力的路線如圖所示：
已知：①不易被氧化成羧酸
②不易被氧化成醛或酮
③
（R、R'、R″表示烴基）
請回答：
（1）原料X是c（填序號字母）．
（2）②的反應條件是NaOH水溶液，加熱；⑧的反應類型是加聚反應；D中官能團的名稱羧基、羥基．
（3）⑦的化學方程式是．
（4）C有多種同分異構體，其中分子中含有“”結構的共有6種．
（5）某同學以丙烯為原料設計了合成中間體D的路線：丙烯$\stackrel{HBr}{→}$…→D，得到D的同時也得到了另一種有機副產物M，請你預測M可能的結構簡式是CH₃CH₂CH（OH）COOH．

Answer 1

分析 由反應①知X中含有雙鍵，則A為二溴代烴，由反應④、⑤、⑥知B中含2個羥基，C中含有一個醛基和一個羥基，D中含有一個羧基和一個羥基，E中含有一個雙鍵和一個羧基．結合已知2可知X的結構為，則A為，B為，C為，D為，E為，
F為，以此解答（1）～（3）；
（4）C的結構為，異構體中含有結構的可能是酸或酯；
（5）結合已知③即醛或酮可與氫氰酸加成后酸化可得比原物質多一個C的酸，丙烯與HBr加成可生成兩種物質CH₃CHBrCH₃和CH₃CH₂CH₂Br，其中第一種結構經水解、氧化成丙酮后再與HCN加成、酸化可得D物質．第二種結構經水解、氧化得到丙醛后再與HCN加成、酸化可得CH₃CH₂CH（OH）COOH．

解答 解：（1）X中含有雙鍵，由上述分析可知為，故答案為：c；
（2）②的反應條件是NaOH水溶液，加熱；⑧的反應類型是加聚反應；D為，官能團的名稱為羧基、羥基，
故答案為：NaOH水溶液，加熱；加聚反應；羧基、羥基；
（3）⑦的化學方程式是，
故答案為：；
（4）C的結構為，異構體中含有結構的可能是酸或酯，屬于羧酸的為丁酸、2-甲基丙酸；屬于酯為甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共6種，故答案為：6；
（5）丙烯與HBr加成可生成兩種物質CH₃CHBrCH₃和CH₃CH₂CH₂Br，其中第一種結構經水解、氧化成丙酮后再與HCN加成、酸化可得D物質．第二種結構經水解、氧化得到丙醛后再與HCN加成、酸化可得CH₃CH₂CH（OH）COOH，則M可能的結構簡式是CH₃CH₂CH（OH）COOH，
故答案為：CH₃CH₂CH（OH）COOH．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，把握官能團的變化、碳鏈變化、有機反應為解答的關鍵，側重分析與推斷能力的考查，注意習題中信息及有機物性質的應用，題目難度不大．