Question

β-DDB是鞣花酸的一種衍生物，其中間體的合成路線如下：

①圖中化合物A的名稱為

 

（用系統(tǒng)命名法）；屬于取代反應(yīng)的有

 

（填序號(hào)）．
②流程圖中設(shè)計(jì)步驟Ⅰ的目的是

 

．
③B的一種同分異構(gòu)體，具有下列性質(zhì)．
Ⅰ．能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)并能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)
Ⅱ．有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
寫出符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機(jī)物的推斷

專題：

分析：①根據(jù)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行命名，根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較各物質(zhì)官能團(tuán)及反應(yīng)的條件可知，反應(yīng)Ⅰ為酯化（取代）反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ?yàn)閮蓚�(gè)酚羥基中的氫與亞甲基的取代，是取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅲ為苯環(huán)上的氫與溴的取代，是取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅳ是苯環(huán)上的溴被氫原子取代，同時(shí)酯基又生成了羧基，是取代反應(yīng)；
②步驟Ⅰ使羧基生成了酯基，在步驟Ⅳ又生成了羧基，所以步驟Ⅰ是防止CH₂I₂與羧基反應(yīng)，保護(hù)了羧基；
③根據(jù)條件Ⅰ．能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)并能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有醛基、酯基、酚羥基，Ⅱ．有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可寫同分異構(gòu)體．

解答： 解：①根據(jù)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的名稱為，4，5-三羥基苯甲酸，根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較各物質(zhì)官能團(tuán)及反應(yīng)的條件可知，反應(yīng)Ⅰ為酯化（取代）反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ?yàn)閮蓚�(gè)酚羥基中的氫與亞甲基的取代，是取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅲ為苯環(huán)上的氫與溴的取代，是取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅳ是苯環(huán)上的溴被氫原子取代，同時(shí)酯基又生成了羧基，是取代反應(yīng)，
故答案為：3，4，5-三羥基苯甲酸；Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ；
②步驟Ⅰ使羧基生成了酯基，在步驟Ⅳ又生成了羧基，所以步驟Ⅰ是防止CH₂I₂與羧基反應(yīng)，保護(hù)了羧基，
故答案為：防止CH₂I₂與羧基反應(yīng)；
③根據(jù)條件Ⅰ．能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)并能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有醛基、酯基、酚羥基，Ⅱ．有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可知，符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題以有機(jī)物的合成考查結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫等，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，注意利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，同分異構(gòu)的書寫為易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．