Question

苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子化合物N（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去）。

（1）生成M、N的反應(yīng)類型分別是          、          ； D的結(jié)構(gòu)簡式是           。

（2）已知C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，C的一氯代物有2種。C的結(jié)構(gòu)簡式是                。

（3）由苯酚生成A的化學(xué)方程式是                                        。

B與C反應(yīng)的化學(xué)方程式是                                           。

（4）以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成芳香族化合物F。經(jīng)質(zhì)譜分析F的相對(duì)分子質(zhì)量為152，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.6%，F(xiàn)完全燃燒只生成CO₂和H₂O。則F的分子式是        。

已知：①芳香族化合物F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且還能發(fā)生水解反應(yīng)；

②F的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；

③分子結(jié)構(gòu)中不存在“-O-O- ”的連接方式。F的結(jié)構(gòu)簡式是        。

Answer 1

【知識(shí)點(diǎn)】分子式、反應(yīng)類型、酯化反應(yīng)方程式、同分異構(gòu)體

【答案解析】

解析：（1）B中苯環(huán)上有酚羥基和羧基，生成M反應(yīng)條件為濃硫酸加熱，得此反應(yīng)為酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng)。生成N的反應(yīng)類型可從N的結(jié)構(gòu)（有鏈節(jié)和端基原子）看出是縮聚反應(yīng)。由反應(yīng)物、分子式和反應(yīng)后的產(chǎn)物判斷D為

（2）C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)說明含有羥基，C的一氯代物有2種則3個(gè)甲基要連在同一碳原子上。C的結(jié)構(gòu)簡式是

（3）苯酚和氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，化學(xué)方程式

B為則B和C發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式為（注意酸脫羥基醇脫氫和可逆號(hào)）

（4）芳香族化合物F（說明含有苯基C₆H₅-）相對(duì)分子質(zhì)量為152氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.6%得氧原子個(gè)數(shù)為3，F(xiàn)完全燃燒只生成CO₂和H₂O說明只含有碳、氫、氧元素。得其分子式為C₈H₈O₃ F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且還能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有醛基和酯基（或者說是甲酸形成的酯）F的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子說明取代基在苯環(huán)的對(duì)位上，不存在“-O-O- ”的連接方式。F的結(jié)構(gòu)簡式是。

【思路點(diǎn)撥】本題考查了分子式，有機(jī)反應(yīng)類型，酯化反應(yīng)方程式，苯酚的性質(zhì)，以及同分異構(gòu)體的書寫。題目難度適中。注意利用官能團(tuán)推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)推斷性質(zhì)或由性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)。