Question

3．有機(jī)物X（C₉H₈O₄）是一種應(yīng)用最早、最廣的藥物之一，也是重要的合成中間體．有機(jī)物X的儀器分析如下：
①有機(jī)物X的紅外光譜

②有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖峰面積比是1：1：1：1：1：3
回答下列問題：
（1）已知X分子中苯環(huán)上只有兩個(gè)相鄰的取代基，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，X在一定條件下能發(fā)生的反應(yīng)是acd（選填字母）；
a．加成反應(yīng)    b．消去反應(yīng)    c．酯化反應(yīng)    d．水解反應(yīng)
（2）鄰羥基苯甲酸（）能與化合物Y在一定條件發(fā)生取代反應(yīng)生成X與乙酸，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是；
（3）貝諾酯（C₁₇H₁₅NO₅）是一種新型抗炎、解熱、鎮(zhèn)痛藥．在人體中，1mol貝諾酯與1mol水可以生成1mol X和1mol撲熱息痛．有關(guān)撲熱息痛的信息如下：
①分子中含有基團(tuán)    ②苯環(huán)上的一溴代物只有兩種
③能和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀    ④能發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸
撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：
（4）已知：
用鄰甲基苯酚可以合成有機(jī)物X．合成路線如圖：鄰甲基苯酚→W→X
則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 （1）有機(jī)物X分子式為C₉H₈O₄，結(jié)合其紅外光譜圖可知，X含有苯環(huán)、-OOCCH₃、-COOH，核磁共振氫譜圖峰面積比是1：1：1：1：1：3，故X為；
（2）鄰羥基苯甲酸（）能與化合物Y在一定條件發(fā)生取代反應(yīng)生成X與乙酸，則Y為乙酸酐；
（3）有關(guān)撲熱息痛的信息如下：①分子中含有基團(tuán)，②苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，③能和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，含有酚羥基，④能發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸，結(jié)合①可知含有-NHCOCH₃，結(jié)合②可知，-OH與-NHCOCH₃處于對(duì)位；
（4）鄰甲基苯酚與乙酸酐反應(yīng)得到W，然后在用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到X．

解答 解：（1）有機(jī)物X分子式為C₉H₈O₄，結(jié)合其紅外光譜圖可知，X含有苯環(huán)、-OOCCH₃、-COOH，核磁共振氫譜圖峰面積比是1：1：1：1：1：3，故X為，可以發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：；acd；
（2）鄰羥基苯甲酸（）能與化合物Y在一定條件發(fā)生取代反應(yīng)生成X與乙酸，則Y為乙酸酐，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）有關(guān)撲熱息痛的信息如下：①分子中含有基團(tuán)，②苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，③能和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，含有酚羥基，④能發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸，結(jié)合①可知含有-NHCOCH₃，結(jié)合②可知，-OH與-NHCOCH₃處于對(duì)位，撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，
故答案為：；
（4）鄰甲基苯酚與乙酸酐反應(yīng)得到W，然后在用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到X，則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．