Question

【題目】已知：①R——

②苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。

以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

（1）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是_______________________________________。

（2）圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請(qǐng)寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

①________________________，②____________________________。

（3）B在苯環(huán)上的二氯代物有 種同分異構(gòu)體。

（4）有機(jī)物的所有原子 （填“是”或“不是”）在同一平面上。

Answer 1

【答案】（3）6 （4）不是

【解析】

由題中信息可知，苯與混酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，然后硝基苯與一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成間硝基甲苯，間硝基甲苯發(fā)生還原反應(yīng)生成間甲基苯胺；苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯再與濃硫酸反應(yīng)生成對(duì)溴苯磺酸，對(duì)溴苯磺酸與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成；根據(jù)題中定位基效應(yīng)的信息可知，苯與發(fā)生鹵代反應(yīng)生成鹵苯（氯苯或溴苯），鹵苯再發(fā)生硝化反應(yīng)生成對(duì)溴硝基苯，對(duì)溴硝基苯發(fā)生水解生成對(duì)硝基苯酚。

（1）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是。

（2）圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請(qǐng)寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

①，②。

（3）B在苯環(huán)上的的4個(gè)H原子分別用1、2、3、4標(biāo)記如圖，則其二氯代物有1、2位取代、1、3位取代、1、4位取代、2、3位取代、2、4位取代和3、4位取代，共有6種同分異構(gòu)體（組合算法=）。

（4）根據(jù)甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)，可以判斷有機(jī)物的所有原子不可能在同一平面上。