Question

19．有機(jī)物A～G有如圖的關(guān)系，已知C是高分子，兩分子A能生成一分子E，E是一個(gè)含有六元環(huán)的化合物，分子式為C₆H₈O₄，A和G在濃硫酸和加熱的條件下按2：l的比例反應(yīng)生成D，l mol D與足量金屬Na起反應(yīng)，放出1mol H₂．
請(qǐng)回答下列問題：


（1）寫出下列反應(yīng)類型：A→B消去反應(yīng)、B→C加聚反應(yīng)、A→E酯化反應(yīng)；
（2）寫出A、C和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ACH₃CH（OH）COOH、C、GCH₃CH（OH）CH₂OH；
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①A→E；②F→A．

Answer 1

分析 E分子不飽和度=$\frac{6×2+2-8}{2}$=3，則E中不含苯環(huán)，F(xiàn)和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生反應(yīng)生成A，則A中含有羧基、F中含有醛基，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G中含有醇羥基，兩分子A能生成一分子E，分子式為C₆H₈O₄，A發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOH；
A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物C，則B為CH₂=CHCOOH，C為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，則F含有-CHO，故F為CH₃CH（OH）CHO，F(xiàn)與氫氣反應(yīng)生成G，則G為CH₃CH（OH）CH₂OH，故D為，據(jù)此分析解答．

解答 解：E分子不飽和度=$\frac{6×2+2-8}{2}$=3，則E中不含苯環(huán)，F(xiàn)和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生反應(yīng)生成A，則A中含有羧基、F中含有醛基，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G中含有醇羥基，兩分子A能生成一分子E，分子式為C₆H₈O₄，A發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOH；
A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物C，則B為CH₂=CHCOOH，C為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，則F含有-CHO，故F為CH₃CH（OH）CHO，F(xiàn)與氫氣反應(yīng)生成G，則G為CH₃CH（OH）CH₂OH，故D為，
（1）通過以上分析知，A生成B是消去反應(yīng)、B生成C是加聚反應(yīng)、A生成E是酯化反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（2）A、C、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₃CH（OH）COOH、、CH₃CH（OH）CH₂OH，
故答案為：CH₃CH（OH）COOH；；CH₃CH（OH）CH₂OH；
H2SO4△
（3）①A→E的反應(yīng)方程式為：，
②F→A反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查分析推斷能力，正確判斷C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，再結(jié)合題給信息、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，題目難度不大．