Question

11．已知：肉桂酸（C₆H₅CH=CHCOOH）是一種常用的香料，可從桂皮中提取，還可用甲苯、氯氣等為原料按如下路線合成：

請回答下列問題
（1）反應②的反應條件為NaOH（水）溶液、加熱．
（2）在反應①～⑤中，屬于取代反應的有①②（填序號）．
（3）反應③的化學方程式為2+O_{2$→_{△}^{Cu}$2}+2H₂O．
（4）C與銀氨溶液反應反應的化學方程式為CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$ CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O．E中所含的官能團名稱是碳碳雙鍵、醛基
（5）請寫出以溴乙烷為原料制備CH₃CH=CHCHO的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$ 

Answer 1

分析 甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成，在銅作催化劑的條件下發(fā)生氧化反應生成B為，B和C發(fā)生題中信息中的G兩步反應生成E，即先發(fā)生加成反應，后發(fā)生消去反應，E發(fā)生銀鏡反應再酸化得肉桂酸，由肉桂酸的結構，逆推可知E為，則C為CH₃CHO，D為．
（5）以溴乙烷為原料制備CH₃CH=CHCHO，用溴乙烷在堿性條件下水解得乙醇，乙醇氧化成乙醛，乙醛在堿性條件下發(fā)生加成反應可得CH₃CH（OH）CH₂CHO，再加熱得CH₃CH=CHCHO．

解答 解：甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成，在銅作催化劑的條件下發(fā)生氧化反應生成B為，B和C發(fā)生題中信息中的G兩步反應生成E，即先發(fā)生加成反應，后發(fā)生消去反應，E發(fā)生銀鏡反應再酸化得肉桂酸，由肉桂酸的結構，逆推可知E為，則C為CH₃CHO，D為．
（1）反應②為鹵代烴的堿性水解，反應條件為：NaOH（水）溶液、加熱，
故答案為：NaOH（水）溶液、加熱；
（2）由上述分析可知，在反應①～⑤中，屬于取代反應的有①②，
故答案為：①②；
（3）反應③的化學方程式為：2+O_{2$→_{△}^{Cu}$2}+2H₂O，
故答案為：2+O_{2$→_{△}^{Cu}$2}+2H₂O；
（4）C為CH₃CHO，C與銀氨溶液反應反應的化學方程式為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$ CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，E為，E中所含的官能團名稱是：碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$ CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O；碳碳雙鍵、醛基；
（5）以溴乙烷為原料制備CH₃CH=CHCHO，用溴乙烷在堿性條件下水解得乙醇，乙醇氧化成乙醛，乙醛在堿性條件下發(fā)生加成反應可得CH₃CH（OH）CH₂CHO，再加熱得CH₃CH=CHCHO，合成路線流程圖為：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$\stackrel{稀OH-}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCHO，
故答案為：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₃CH₂OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$\stackrel{稀OH-}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCHO．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的結構、反應條件及反應信息進行分析，熟練掌握官能團的性質與轉化，有利于培養(yǎng)學生自學能力、知識遷移運用能力．