Question

【題目】芳香族化合物A為無色黏稠液體。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

（1）稱取A升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的69倍。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：A的相對(duì)分子質(zhì)量為___。

（2）將13.8gA在足量O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^足量濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和30.8g。則A的分子式為___。

（3）A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能水解，若將13.8gA與足量金屬鈉反應(yīng)則生成1.12LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。則A中含有的官能團(tuán)（名稱）：____。

（4）A的核磁共振氫譜峰的面積之比為1：2：2：1。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：A的結(jié)構(gòu)簡式為____。

（5）與A互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物，還有____種。

Answer 1

【答案】138 C7H6O3 酯基、羥基 11

【解析】

由題意可知，有機(jī)物質(zhì)A的相對(duì)分子質(zhì)量為138，0.1molA中含有0.7mol碳原子、0.6mol氫原子和0.3mol氧原子，A的分子式為C7H6O3，A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能水解，13.8gA與足量金屬鈉反應(yīng)則生成1.12LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），說明A分子中含有1個(gè)甲酸酯基和1個(gè)酚羥基，由核磁共振氫譜峰的面積之比為1：2：2：1可知A的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）有機(jī)物質(zhì)A的密度是相同條件下H2的69倍，則有機(jī)物質(zhì)A的相對(duì)分子質(zhì)量為69×2=138，故答案為：138；

（2）13.8gA的物質(zhì)的量為=0.1mol，濃硫酸增重5.4g，說明燃燒生成水的質(zhì)量是5.4g，則有機(jī)物中氫原子的物質(zhì)的量為×2=0.6mol，堿石灰增重30.8g，說明燃燒生成二氧化碳的質(zhì)量為30.8g，則有機(jī)物中碳原子的物質(zhì)的量為=0.7mol，氧原子的物質(zhì)的量為=0.3mol，則n（A）：n（C）：n（H）：n（O）=0.1:0.7:0.6:0.3=1:7:6:3，則A的分子式為C7H6O3，故答案為：C7H6O3；

（3）芳香族化合物A的分子式為C7H6O3，A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能水解，13.8gA與足量金屬鈉反應(yīng)則生成1.12LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），說明A分子中含有1個(gè)甲酸酯基和1個(gè)酚羥基，故答案為：酯基、羥基；

（4）A的核磁共振氫譜峰的面積之比為1：2：2：1說明甲酸酯基和酚羥基在苯環(huán)上處于對(duì)位，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（5）A的結(jié)構(gòu)簡式為，與A互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物可以含有1個(gè)甲酸酯基和1個(gè)酚羥基，除A外還有鄰、對(duì)2種結(jié)構(gòu)，可以是含有1個(gè)羧基和1個(gè)酚羥基，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，還可以是含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)醛基，其中鄰二酚被醛基取代的結(jié)構(gòu)有2種、間二酚被醛基取代的結(jié)構(gòu)有3種、對(duì)二酚被醛基取代的結(jié)構(gòu)有1種，共11種，故答案為：11。