Question

17．以烯烴為原料，合成某些高聚物的路線如下：
已知：
Ⅰ．已知：
→（或寫成R代表取代基或氫）
Ⅱ．甲為烴
Ⅲ．F能與NaHCO₃反應產生CO₂
請完成以下問題：
（1）CH₃CH═CHCH₃的名稱是2-丁烯，X中官能團的名稱是碳碳雙鍵和氯原子．
（2）D→E的反應類型為：消去反應．
（3）寫出下列化學方程式：
A→B；
E→；
Z→W．
（4）高聚物H的結構簡式是．
（5）判斷符合下列條件的W的同分異構體有20種．
①含苯環(huán)．②遇Fe³⁺不顯色．③1mol遇金屬鈉得1molH₂（已知同一個碳原子上連兩個羥基不穩(wěn)定）

Answer 1

分析 2-丁烯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成X，X和氫氣發(fā)生加成反應生成A，A和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應生成B，B和乙烯反應生成環(huán)己烯，結合題給信息知，B是CH₂=CH-CH=CH₂，則A為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，X為ClCH₂CH=CHCH₂Cl；環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成D為，D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E為，E發(fā)生加聚反應得到．
X發(fā)生水解反應生成Y為HOCH₂CH=CHCH₂OH，Y發(fā)生氧化反應生成Z為OHCCH=CHCHO，甲為烴，Z和甲反應生成W，W和氫氣發(fā)生加成反應生成，結合題給信息知，Z和甲發(fā)生加成反應，所以甲的結構簡式為：，W的結構簡式為：，1，4-二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成F為，和發(fā)生縮聚反應反應生成H，則H的結構簡式為：，據(jù)此分析解答．

解答 解：2-丁烯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成X，X和氫氣發(fā)生加成反應生成A，A和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應生成B，B和乙烯反應生成環(huán)己烯，結合題給信息知，B是CH₂=CH-CH=CH₂，則A為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，X為ClCH₂CH=CHCH₂Cl；環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成D為，D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E為，E發(fā)生加聚反應得到．
X發(fā)生水解反應生成Y為HOCH₂CH=CHCH₂OH，Y發(fā)生氧化反應生成Z為OHCCH=CHCHO，甲為烴，Z和甲反應生成W，W和氫氣發(fā)生加成反應生成，結合題給信息知，Z和甲發(fā)生加成反應，所以甲的結構簡式為：，W的結構簡式為：，1，4-二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成F為，和發(fā)生縮聚反應反應生成H，則H的結構簡式為，
（1）CH₃CH═CHCH₃的名稱是2-丁烯，X為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，X中官能團為碳碳雙鍵和氯原子，故答案為：2-丁烯；碳碳雙鍵、氯原子；
（2）D→E的反應類型是消去反應，故答案為：消去反應；
（3）A→B的反應方程式為，
E→反應方程式為，
Z→W的反應方程式為：，
故答案為：；；；
（4）H結構簡式為，故答案為：；
（5）W為，W的不飽和度為4，苯環(huán)的不飽和度是4，W的同分異構體符合下列條件：
①含苯環(huán)，②遇Fe³⁺不顯色，說明不含酚羥基，③1mol遇金屬鈉得1molH₂，說明含有兩個醇羥基，
如果只有一個支鏈，符合條件的有-CH₂CH（OH）CH2OH、-CH（OH）CH₂CH₂OH、-（CHOH）₂CH₃、-CH（CH2OH）2、-CHOH（CH₃）CH₂OH；
如果支鏈為兩個，支鏈為-CH₃、-CH（OH）CH₂OH，有鄰間對3種；
如果支鏈為兩個，支鏈為-CH₂OH、-CH（OH）CH₃或-CH₂OH、-CH₂CH₂OH，有鄰間對共6種；
如果支鏈為3個，有兩個-CH₂OH、一個-CH₃，如果兩個-CH₂OH位于鄰位，有2種；如果兩個-CH₂OH位于間位，有3種，如果兩個-CH₂OH位于對位，有1種，
所以符合條件的同分異構體有5+3+6+6=20，
故答案為：20．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷、知識綜合運用、思維縝密性等能力，明確常見有機物官能團及其性質、常見反應條件及反應類型是解本題關鍵，根據(jù)結構簡式、反應條件及題給信息采用正逆結合的方法進行推斷，難點是（5）題限制型同分異構體種類判斷，題目難度中等．