Question

5．芳香化合物A（C₉H₉O₃Br）可以發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化合成兩種重要的高分子化合物G和H（其它產(chǎn)物和水已略去）．

已知A遇氯化鐵溶液變紫色，請(qǐng)回答下列問題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為是．
（2）D的名稱是乙二醛．
（3）E生成F的化學(xué)方程式為．
（4）A與足量NaOH水溶液在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)的方程式為．
（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（6）B的同系物I比B相對(duì)分子質(zhì)量大14，I的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①分子中除苯環(huán)外，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②遇FeCl₃溶液顯紫色；③能發(fā)生水解反應(yīng)，共有19種（不考慮立體異構(gòu)）．其中核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積比為1：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 由G可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A遇氯化鐵溶液變紫色，說明A中含有酚羥基，C中不飽和度為$\frac{2×2+2-6}{2}$=0，說明C中不含雙鍵，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂OH，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B、C，結(jié)合A分子式知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
C被氧化生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCHO，D和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到E，E為HOOCCOOH，E和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為CH₃OOCCOOCH₃，H為C、E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子，H為，以此來解答．

解答 解：（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCHO，D的名稱是乙二醛，故答案為：乙二醛；
（3）E生成F的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）A與足量NaOH水溶液在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（6）B為，B的同系物I比B相對(duì)分子質(zhì)量大14，則多1個(gè)CH₂，I的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①分子中除苯環(huán)外，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②遇FeCl₃溶液顯紫色，含酚-OH；③能發(fā)生水解反應(yīng)，含-COOC，若有3個(gè)取代基，先固定-OH、-OOCH，有鄰、間、對(duì)位置，再添加甲基有2+4+4=10種，若有2個(gè)取代基，分別為酚-OH、-CH₂OOCH（或-COOCH₃或-OOCCH₃），存在鄰、間、對(duì)位置，有3×3=9種，共有19種，其中核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積比為1：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：19；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握流程中官能團(tuán)的變化、碳鏈變化、有機(jī)反應(yīng)、習(xí)題中的信息為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，（6）為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．