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1.有機物丙(C13H18O2)是一種香料,其合成路線如圖所示.其中A的相對分子質量通過質譜法測得為56,它的核磁共振氫譜顯示只有二組峰;D的結構簡式為,在催化劑存在條件下1mol D與2mol H2反應可以生成乙;丙中含有兩個-CH3

已知:R-CH═CH2$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$R-CH2CH2OH
(1)A的結構簡式為(CH32C=CH2
(2)C與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式(CH32CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH$\stackrel{△}{→}$(CH32CHCOONa+Cu2O↓+3H2O.
(3)D有多種同分異構體,其中與其所含官能團相同的同分異構體有4種(不考慮立體異構).
(4)甲與乙反應的化學方程式為
(5)寫出一種滿足下列條件的有機物的結構簡式
①與乙互為同分異構體;②遇FeCl3溶液顯紫色;③其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種.

分析 結合信息及轉化關系可知A為烴,質譜法測得A的相對分子質量為56,分子中C原子數(shù)目最大數(shù)=$\frac{56}{12}$=4…8,故A為C4H8,它的核磁共振氫譜顯示只有2組峰,可推知A為(CH32C=CH2 ,順推可知B為CH32CHCH2OH,C為(CH32CHCHO,甲為(CH32CHCOOH,甲和乙反應生成有機物C13H18O2,應是發(fā)生酯化反應,則乙為醇,甲中含有4個碳原子,所以乙中含有9個碳原子,乙的分子式為:C9H12O,D可以發(fā)生銀鏡反應,含有-CHO,在催化劑存在條件下1mol D與2mol H2反應可以生成乙,丙中含有兩個-CH3,而甲中含有2個甲基,故乙中沒有甲基,可推知D為,乙為,據此解答.

解答 解:結合信息及轉化關系可知A為烴,質譜法測得A的相對分子質量為56,分子中C原子數(shù)目最大數(shù)=$\frac{56}{12}$=4…8,故A為C4H8,它的核磁共振氫譜顯示只有2組峰,可推知A為(CH32C=CH2 ,順推可知B為CH32CHCH2OH,C為(CH32CHCHO,甲為(CH32CHCOOH,甲和乙反應生成有機物C13H18O2,應是發(fā)生酯化反應,則乙為醇,甲中含有4個碳原子,所以乙中含有9個碳原子,F(xiàn)的分子式為:C9H12O,D可以發(fā)生銀鏡反應,含有-CHO,在催化劑存在條件下1mol D與2mol H2反應可以生成乙,丙中含有兩個-CH3,而甲中含有2個甲基,故乙中沒有甲基,可推知D為,乙為,
(1)由上述分析可知,A的結構簡式為:(CH32C=CH2 ,
故答案為:(CH32C=CH2 ;
(2)C為(CH32CHCHO,與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為:(CH32CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH$\stackrel{△}{→}$(CH32CHCOONa+Cu2O↓+3H2O,
故答案為:(CH32CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH$\stackrel{△}{→}$(CH32CHCOONa+Cu2O↓+3H2O;
(3)D為,D有多種同分異構體,其中與其所含官能團相同的同分異構體(不考慮立體異構),側鏈可以為-C(CHO)=CH2,也可以為-CHO、-CH=CH2,有鄰、間、對三種位置關系,故符合條件的同分異構體共有4種,
故答案為:4;
(4)甲與乙反應的化學方程式為:,
故答案為:,;
(5)乙為,其同分異構體符合條件:遇FeCl3溶液顯紫色,含有酚羥基;其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種,則只能有2個側鏈,另外側鏈為-CH2CH2CH3或-CH(CH32,且處于對位,故該有機物的結構簡式為:,
故答案為:

點評 本題考查有機物推斷,需要對給予的信息進行利用,能較好的考查學生閱讀獲取信息能力,確定A的結構簡式是關鍵,利用正推法與逆推法相結合進行推斷,注意掌握官能團的性質與轉化,難度中等.

練習冊系列答案
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