Question

1．芳香烴A是基本有機化工原料，由A制備高分子E和醫(yī)藥中間體K的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示：
回答下列問題：

已知：
（1）A的名稱是甲苯．I含有官能團的名稱是羧基、肽鍵．
（2）⑤的反應類型是取代反應，⑧的反應類型是氧化反應．
（3）寫出反應②的化學方程式：．
（4）D分子中最多有19個原子共平面．E的結構簡式為．
（5）寫出一種同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：．
①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子；
②既能與銀氨溶液反應又能與NaOH溶液反應．
（6）將由D為起始原料制備 的合成路線補充完整．
 $→_{△}^{濃硫酸}$$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$（無機試劑及溶劑任選）．
合成路線流程圖示例如下：
CH₃CHO$→_{催化劑/△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸/△}^{CH_{3}CH_{2}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 芳香烴A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生水解反應生成苯甲醛，結合B的分子式，可知A為，B為．對比C、D的結構可知，苯甲醛與丙酮脫去1分子水形成碳碳雙鍵而生成D，D發(fā)生加聚反應生成高分子化合物E為．由I中取代基處于對位位置，可知甲苯發(fā)生硝化反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生還原反應生成G為，由I的結構簡式、H的分子式可知H的結構簡式為：，H被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成I，I發(fā)生取代反應生成G，J發(fā)生水解反應生成K，可知G→H是為了保護氨基，防止被氧化．

解答 解：芳香烴A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生水解反應生成苯甲醛，結合B的分子式，可知A為，B為．對比C、D的結構可知，苯甲醛與丙酮脫去1分子水形成碳碳雙鍵而生成D，D發(fā)生加聚反應生成高分子化合物E為．由I中取代基處于對位位置，可知甲苯發(fā)生硝化反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生還原反應生成G為，由I的結構簡式、H的分子式可知H的結構簡式為：，H被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成I，I發(fā)生取代反應生成G，J發(fā)生水解反應生成K，可知G→H是為了保護氨基，防止被氧化．
（1）由上述分析可知，A的名稱是甲苯，I含有官能團的名稱是羧基、肽鍵，
故答案為：甲苯；羧基、肽鍵；
（2）⑤的反應類型是取代反應，⑧的反應類型是氧化反應，
故答案為：取代反應；氧化反應；
（3）反應②的化學方程式：，
故答案為：；
（4）通過旋轉碳碳單鍵，可以使苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵的平面共面，可以使甲基中1個H原子出平面內，分子中最多有19個原子共平面，E的結構簡式為：，
故答案為：19；；
（5）一種同時符合下列條件的F（）的同分異構體：①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，可以含有2個不同的取代基且處于對位，②既能與銀氨溶液反應又能與NaOH溶液反應，含有-OOCH結構，或者含有酚羥基與醛基，可能的結構簡式為：，
故答案為：；
（6）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，然后與溴發(fā)生加成反應生成，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，合成路線流程圖為：$→_{△}^{濃硫酸}$$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團的結構與性質、有機反應方程式書寫、限制條件同分異構體書寫等，需要對給予的信息進行利用，較全面地考查學生的有機化學基礎知識和思維能力，有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識遷移運用能力，難度中等．