Question

CPAE是蜂膠的主要活性成分，具有抗癌的作用．人工合成CPAE的一種路線如下：

已知：i．A分子中苯環(huán)上一溴代物只有2種；
ii．R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO→
（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①

 

；反應(yīng)⑤

 

．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

；C

 

．
（3）在反應(yīng)②中，1mol C₇H₅O₂Br最多消耗NaOH

 

mol．
（4）寫出反應(yīng)方程式：反應(yīng)⑦

 

．
（5）寫出一種符合下列條件的E的同分異構(gòu)體

 

i． 1mol該物質(zhì)與1mol Na₂CO₃反應(yīng)，生成1mol CO₂氣體
ii．含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
（6）寫出實(shí)驗(yàn)室用Y制備苯乙酮（）的合成路線（不超過(guò)四步）（合成路線常用的表示方式為：A

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

B…：

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

目標(biāo)產(chǎn)物 ）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)A分子中苯環(huán)上一溴代物只有2種結(jié)合A的分子式為C₇H₆O₂，則A為，A發(fā)生反應(yīng)①生成C₇H₅O₂Br，即苯環(huán)上的一個(gè)氫被溴取代，C₇H₅O₂Br在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B酸化生成，所以C₇H₅O₂Br的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；與X反應(yīng)生成C，C脫水生成D，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成E，E與Y反應(yīng)生成，根據(jù)逆推法，不難得出E為，Y為，根據(jù)D發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成E，則D為，根據(jù)C脫水生成D，則C為，又與X反應(yīng)生成C，結(jié)合信息ii反應(yīng)，則X為CH₃CHO，據(jù)此分析解答．

解答： 解：根據(jù)A分子中苯環(huán)上一溴代物只有2種結(jié)合A的分子式為C₇H₆O₂，則A為，A發(fā)生反應(yīng)①生成C₇H₅O₂Br，即苯環(huán)上的一個(gè)氫被溴取代，C₇H₅O₂Br在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B酸化生成，所以C₇H₅O₂Br的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；與X反應(yīng)生成C，C脫水生成D，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成E，E與Y反應(yīng)生成，根據(jù)逆推法，不難得出E為，Y為，根據(jù)D發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成E，則D為，根據(jù)C脫水生成D，則C為，又與X反應(yīng)生成C，結(jié)合信息ii反應(yīng)，則X為CH₃CHO，
（1）反應(yīng)①是苯環(huán)上的一個(gè)氫被溴取代，所以為取代反應(yīng)；反應(yīng)⑤為C脫水發(fā)生消去反應(yīng)生成D，所以為消去反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（2）根據(jù)以上分析，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，
故答案為：；；
（3）在反應(yīng)②中，1mol C₇H₅O₂Br，根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為中氯代烴溴原子消耗NaOH2mol，酚羥基消耗NaOH1mol，所以1mol C₇H₅O₂Br最多消耗NaOH3mol，故答案為：3；
（4）反應(yīng)⑦為E與Y發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為：，故答案為：；
（5）E為i． 1mol該物質(zhì)與1mol Na₂CO₃反應(yīng)，生成1mol CO₂氣體，說(shuō)明含有2個(gè)羧基；ii．含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，即一般對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以符合條件的E的同分異構(gòu)體為或，
故答案為：或；

（6）用Y即制備苯乙酮（），則采用逆推法，要合成，則要得到，要得到


，則要合成，在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)即可得到，所以流程為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，注意根據(jù)結(jié)構(gòu)進(jìn)行正逆方向的推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．