Question

6．苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，某研究性學(xué)習(xí)小組的同學(xué)擬用下列裝置制取高純度的苯甲酸甲酯．
有關(guān)數(shù)據(jù)如下表：

	熔點/℃	沸點/℃	密度/g•cm-3	水溶性
苯甲酸	122.4	249	1.27	微溶
甲醇	-97	64.3	0.79	互溶
苯甲酸甲酯	-12.3	199.6	1.09	不溶

請回答下列問題：
（1）在燒瓶中混合有機物及濃硫酸的方法是先將一定量的苯甲酸放入燒瓶中，然后再加入甲醇，最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸，在實際實驗中，甲醇、苯甲酸的物質(zhì)的量之比遠大于其理論上的物質(zhì)的量之比，目的是提高苯甲酸的利用率．裝置C中除甲醇、苯甲酸與濃硫酸外還需要放置沸石（或碎瓷片）．
（2）C裝置上部的冷凝管的主要作用是冷凝回流．
（3）制備和提純苯甲酸甲酯的操作的先后順序為（填裝置字母代號）CFEADB．
（4）A裝置錐形瓶中Na₂CO₃的作用是除去酯中的苯甲酸；D裝置的作用是除去沒有反應(yīng)完的Na₂CO₃；當(dāng)B裝置中溫度計顯示199.6℃時可收集苯甲酸甲酯．

Answer 1

分析 本題是根據(jù)酯化反應(yīng)原理合成苯甲酸甲酯，共分制備、提純二個流程，涉及混合溶的配制及加熱時防暴沸，液體混合物分離的二種常見分離方法分液和蒸餾操作的選擇及適用對向的分析．
（1）有機物與濃硫酸的混合應(yīng)可參考濃硫酸的稀釋，酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，通常通過增大反應(yīng)的量來提高原料的利用率和產(chǎn)率，給加熱液體混合物時，應(yīng)防止液體暴沸；
（2）反應(yīng)混合物加熱產(chǎn)生的蒸汽要通過C裝置上部的冷凝管冷凝重新回流反應(yīng)容器中，減少原料的損耗，冷卻水的水流方向采用逆流的方法，可提高與蒸汽的充分接觸，便于冷卻完全；
（3）在圓底燒瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol甲醇，再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒沸石，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品；苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，需進行分液、蒸餾等操作；
（4）反應(yīng)完全后有苯甲酸剩余需要通過添加Na₂CO₃與之反應(yīng)除去，多余的碳酸鈉微溶于有機混合物，可用過濾的方法分離，蒸餾時，根據(jù)苯甲酸甲酯的沸點確定溫度；

解答 解：（1）參考濃硫酸的稀釋，先將一定量的苯甲酸放入燒瓶中，然后再加入甲醇，最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸來配制混合液，通過增加甲醇的量，提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率，給液體混合物加熱時通常添加沸石防暴沸，故答案為：先將一定量的苯甲酸放入燒瓶中，然后再加入甲醇，最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸；提高苯甲酸的利用率；沸石（或碎瓷片）；
（2）C裝置上部的冷凝管可使反應(yīng)混合加熱時揮發(fā)出的蒸汽經(jīng)冷凝重新回流反應(yīng)容器中，減少原料的損耗，冷卻水的水流方向與蒸汽的流向相反，選擇從d口進入，c口流出，故答案為：冷凝回流；
（3）在圓底燒瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol甲醇，再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒沸石，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品；苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，需進行分液、蒸餾等操作，可用分液的方法除去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，然后進行蒸餾，操作的順序為CFEADB，故答案為：CFEADB；
（4）碳酸鈉用于洗去苯甲酸甲酯中過量的酸，過量的碳酸鈉用過濾的方法可除去，蒸餾時，將苯甲酸甲酯與甲醇、水分離，由苯甲酸甲酯的沸點可知應(yīng)收集沸點199.6℃的餾分，故應(yīng)控制溫度199.6℃，故答案為：除去酯中的苯甲酸；除去沒有反應(yīng)的碳酸鈉；199.6．

點評 本題考查有機物的合成，側(cè)重對化學(xué)實驗的考查，涉及對裝置的理解、物質(zhì)的分離提純、對實驗條件的控制、對數(shù)據(jù)的分析處理等，難度中等，需要學(xué)生基本知識的基礎(chǔ)與靈活運用能力．