Question

2010年美、日三位科學(xué)家因鈀（Pd）催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。一種鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)如下：
 （R、R’為烴基或其他基團(tuán)）應(yīng)用上述反應(yīng)原理合成防曬霜主要成分K的路線如下圖所示（部分反應(yīng)試劑和條件未注明）：
 
已知：① B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol B 最多與2 mol H₂反應(yīng)。
② C₈H₁₇OH分子中只有一個(gè)支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上沒有氫。
③ G不能與NaOH溶液反應(yīng)。
④核磁共振圖譜顯示J分子有3種不同的氫原子。
請(qǐng)回答：
（1）B中含有的官能團(tuán)的名稱是                               
（2）B→D的反應(yīng)類型是              
（3）D→E的化學(xué)方程式是                                          
（4）有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：G                       ；  K                          
（5）符合下列條件的X的同分異構(gòu)體有（包括順反異構(gòu)）     種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是          。
a．相對(duì)分子質(zhì)量是86         b．與D互為同系物
（6）分離提純中間產(chǎn)物E的操作：先用堿除去D和H₂SO₄，再用水洗滌，棄去水層，最終通過        操作除去C₈H₁₇OH，精制得E。

Answer 1

（1）碳碳雙鍵、醛基
（2）氧化反應(yīng)
（3）
（4）；
（5）4；CH₂＝CH-CH₂-COOH（或CH₂＝C(CH₃)-COOH、、）
（6）蒸餾

試題分析：（1）B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明B中有醛基，1 mol B 最多與2 mol H₂反應(yīng)，說明B中還有能加氫的官能團(tuán)，只能是碳碳雙鍵，所以B中含有的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、醛基
（2）D比B分子中多1個(gè)氧原子，所以B→D的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)
（3）D應(yīng)為丙烯酸，C₈H₁₇OH為飽和一元醇，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說明羥基在端位，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上沒有氫，說明乙基與羥基相鄰，即乙基連在2號(hào)碳上，則C₈H₁₇OH的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃(CH₂)₃CH(C₂H₅)CH₂OH所以D與C₈H₁₇OH反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為

（4）G不能與NaOH溶液反應(yīng)，說明G中不存在酚羥基，G可能為苯甲醇或苯甲醚；核磁共振圖譜顯示J分子有3種不同的氫原子，若為苯甲醇，無論溴原子取代任何位置的氫原子，J中的氫原子都不會(huì)是3種，所以G為苯甲醚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J為苯甲醚的對(duì)位溴取代物；由題目所給信息，知E與J發(fā)生鹵代反應(yīng)，溴原子取代了碳碳雙鍵中CH₂=上的1個(gè)H原子，所以K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
（5）D為丙烯酸，相對(duì)分子質(zhì)量為72，X比D多14，所以X為丁烯酸，其中同分異構(gòu)體（包括順反異構(gòu)體）共4種，它們分別是CH₂＝CH-CH₂-COOH、CH₂＝C(CH₃)-COOH、、
（6）C₈H₁₇OH和E是互溶的液體，所以用蒸餾法將C₈H₁₇OH除去得精E