Question

4．高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下：
已知：
Ⅰ．RCOOR′+R″¹⁸OH$?_{△}^{催化劑}$RCO¹⁸OR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
Ⅱ．$→_{ii．H_{2}O/H+}^{i．HCN/OH-}$（R、R’代表烴基）
（1）①的反應類型是加成反應．
（2）②的化學方程式為．
（3）F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，⑤的化學方程式為．
（4）G的結構簡式為．
（5）下列說法正確的是cd（填字母序號）．
a．1mol與足量NaOH溶液反應時，最多消耗4mol NaOH
b．B和D互為同系物    　　　c．⑦為酯化反應
d．D的沸點比同碳原子數的烷烴高
（6）與J具有相同官能團的J的同分異構體有多種，請寫出其中無甲基的一種CH₂=CHCH₂COOH．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，由PMMA的結構可知，PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E氧化得F，F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，F發(fā)生信息Ⅱ中的反應得G，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應得J，結合PMMA單體的結構和E的分子式可知，E為CH₃CHOHCH₃，F為CH₃COCH₃，G為（CH₃）₂COHCOOH，J為CH₂=C（CH₃）COOH，所以D為HOCH₃，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，A在堿性條件下水解得B為HOCH₂CH₂OH，B與對苯二甲酸甲酯發(fā)生取代反應生成PET單體為，PET單體發(fā)生信息Ⅰ的反應得PET聚酯，據此答題．

解答 解：根據題中各物質轉化關系，由PMMA的結構可知，PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E氧化得F，F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，F發(fā)生信息Ⅱ中的反應得G，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應得J，結合PMMA單體的結構和E的分子式可知，E為CH₃CHOHCH₃，F為CH₃COCH₃，G為（CH₃）₂COHCOOH，J為CH₂=C（CH₃）COOH，所以D為HOCH₃，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，A在堿性條件下水解得B為HOCH₂CH₂OH，B與對苯二甲酸甲酯發(fā)生取代反應生成PET單體為，PET單體發(fā)生信息Ⅰ的反應得PET聚酯，
（1）根據上面的分析可知，反應①的反應類型是加成反應，
故答案為：加成反應；
（2）②的化學方程式為 ，
故答案為：；
（3）反應⑤的化學方程式為，
故答案為：；
（4）根據上面的分析可知，G的結構簡式為 ，
故答案為：；
（5）a.1mol 與足量NaOH溶液反應時，最多消耗2mol NaOH，故a錯誤；
b．D為HOCH₃，B為HOCH₂CH₂OH，它們的羥基的數目不同，所以B和D不是互為同系物，故b錯誤；
c．⑦為CH₂=C（CH₃）COOH與HOCH₃發(fā)生酯化反應，故c正確；
d．D中有羥基，能形成氫鍵，所以D的沸點比同碳原子數的烷烴高，故d正確；
故選cd；
（6）J的某種同分異構體與J具有相同官能團，其中無甲基的一種結構簡式是CH₂=CHCH₂COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH；

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據充分利用題中信息和有機物的結構進行推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，難度中等．