Question

11．有機(jī)物A～F存在如下轉(zhuǎn)變關(guān)系，化合物A與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，完全燃燒只生成二氧化碳和水，其相對分子質(zhì)量不超過110．A與濃硝酸反應(yīng)得到的一硝基代物只有兩種，F(xiàn)是芳香化合物．
請回答下列問題：
（1）指出①、②兩步的反應(yīng)類型：①加成反應(yīng)；②取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）．
（2）寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式：C．
（3）寫出發(fā)生下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：C→D2+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
B+E→F+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 A與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，A與濃硝酸反應(yīng)得到的一硝基代物只有兩種，說明苯環(huán)上在對位上有2個(gè)取代基且不相同，完全燃燒只生成二氧化碳和水，其相對分子質(zhì)量不超過110，所以A為對甲基苯酚，B為對甲基環(huán)己醇，分子式為C₇H₁₄O，據(jù)反應(yīng)條件可知，C為醇，D為醛，E為酸，則B與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F為酯，據(jù)F和B的分子式和F是芳香化合物可知，則E的分子式為C₇H₆O₂，為苯甲酸，則D為苯甲醛，C為苯甲醇，據(jù)此分析．

解答 解：（1）A與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，A與濃硝酸反應(yīng)得到的一硝基代物只有兩種，說明苯環(huán)上在對位上有2個(gè)取代基且不相同，完全燃燒只生成二氧化碳和水，其相對分子質(zhì)量不超過110，所以A為對甲基苯酚，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為對甲基環(huán)己醇，B與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F為酯，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；
（2）據(jù)反應(yīng)條件可知，C為醇，D為醛，E為酸，則B與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F為酯，據(jù)F和B的分子式可知，則E的分子式為C₇H₆O₂，為苯甲酸，則D為苯甲醛，C為苯甲醇，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）據(jù)反應(yīng)條件可知，C為醇，D為醛，E為酸，則B與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F為酯，據(jù)F和B的分子式可知，則E的分子式為C₇H₆O₂，為苯甲酸，則D為苯甲醛，C為苯甲醇，C→D的反應(yīng)方程式為2+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，B為對甲基環(huán)己醇，E的分子式為C₇H₆O₂，為苯甲酸，B與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F為酯，反應(yīng)方程式為+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析、推斷能力，正確推斷C的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件、相對分子質(zhì)量確定其它物質(zhì)結(jié)構(gòu)，注意反應(yīng)過程中原子個(gè)數(shù)、官能團(tuán)及物質(zhì)結(jié)構(gòu)是否變化，題目難度中等．