Question

10．從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

分子式	C14H14O2
部分性質	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀H2SO4中水解

丙
已知：RCH═CHR′$→_{ii，Zn/H_{2}O}^{i，O_{2}}$RCHO+R′CHO；2HCHO$→_{ii，H+}^{i，濃NaOH}$HCOOH+CH₃OH，由乙制丙的一種合成路線圖如圖（A～F均為有機物，圖中M_r表示相對分子質量）： 
（1）試寫出甲在一定條件下發(fā)生聚合反應的化學方程式：．
（2）下列物質不能與C反應的是③（選填序號）．
①金屬鈉 ②HBr ③Na₂CO₃溶液 ④乙酸
（3）寫出F的結構簡式：．
（4）D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體的結構簡式：．
a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團  b．能發(fā)生銀鏡反應  c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應  d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
（5）綜上分析，丙的結構簡式為．
．

Answer 1

分析 乙和臭氧氧化反應生成與OHC-CHO，而醛A和濃NaOH反應、酸化得到E，E的相對分子質量為76，不可能含有7個碳原子，故A為OHC-CHO，B為；由E的相對分子質量，結合反應信息可知，則E為HOCH₂COOH，E發(fā)生縮聚反應生成F為；乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應然后酸化得到D，D的結構簡式為，C和D發(fā)生反應生成丙，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，丙能使溴的四氯化碳褪色、能在稀硫酸中水解，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，則B與氫氣發(fā)生加成反應生成C為，丙的結構簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：乙和臭氧氧化反應生成與OHC-CHO，而醛A和濃NaOH反應、酸化得到E，E的相對分子質量為76，不可能含有7個碳原子，故A為OHC-CHO，B為；由E的相對分子質量，結合反應信息可知，則E為HOCH₂COOH，E發(fā)生縮聚反應生成F為；乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應然后酸化得到D，D的結構簡式為，C和D發(fā)生反應生成丙，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，丙能使溴的四氯化碳褪色、能在稀硫酸中水解，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，則B與氫氣發(fā)生加成反應生成C為，丙的結構簡式為，
（1）甲中含有碳碳雙鍵，所以一定條件下能發(fā)生加聚反應，反應方程式為，故答案為：；
（2）C為，C中含有醇羥基和苯環(huán)，具有苯和醇的性質，與鈉、溴化氫、乙酸發(fā)生反應，但不能與碳酸鈉反應，故選③；
（3）通過以上分析知，F(xiàn)結構簡式為，故答案為：；
（4）D為，D的同分異構體符合下列條件：
a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團； 
b．能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基；
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應說明含有碳碳不飽和鍵； 
d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色說明含有酚羥基，
符合條件的一種同分異構體為（這三個取代基位置可以改變），
故答案為：；
（5）通過以上分析知，丙的結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，明確有機反應類型、同分異構體書寫等是解本題關鍵，注意根據(jù)有機物的結構與反應條件進行推斷，關鍵是熟練掌握各種官能團結構和性質，題目難度不大．