Question

9．高分子化合物PTT是一種性能優(yōu)異的新型纖維，是當(dāng)前國際上最新開發(fā)的熱門高分子新材料．PTT的一種合成路線如圖：

已知：R₁CHO+R₂CHCHO$\stackrel{OH-}{→}$
（1）已知A→B是加成反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，C分子中含有的官能團(tuán)是-CHO、-OH．
（2）用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物D進(jìn)行命名1，3-丙二醇．
（3）芳香烴E的相對分子質(zhì)量為106，E的一氯代物只有2種，則E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，合成PTT的化學(xué)方程式為．
（5）有機(jī)物I的同分異構(gòu)體有很多種，寫出同時符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①含有苯環(huán)    ②核磁共振氫譜有三個峰．

Answer 1

分析 根據(jù)題給信息知，B為醛，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A為HC≡CH，C為HOCH₂CH₂CHO，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂OH；
芳香烴E的相對分子質(zhì)量為106，設(shè)其分子式為CnH2n-6，n=$\frac{106+6}{14}$=8，E的一氯代物只有2種，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，
E和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G能發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，說明G是醇、H是醛，H發(fā)生銀鏡反應(yīng)后酸化得到I，I是羧酸，所以F為、G為、H為，I為，D和I發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，高分子化合物為，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)題給信息知，B為醛，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A為HC≡CH，C為HOCH₂CH₂CHO，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂OH；
芳香烴E的相對分子質(zhì)量為106，設(shè)其分子式為CnH2n-6，n=$\frac{106+6}{14}$=8，E的一氯代物只有2種，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，
E和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G能發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，說明G是醇、H是醛，H發(fā)生銀鏡反應(yīng)后酸化得到I，I是羧酸，所以F為、G為、H為，I為，D和I發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，高分子化合物為，
（1）通過以上分析知，B為CH₃CHO，C為HOCH₂CH₂CHO，C中官能團(tuán)是醛基和羥基，
故答案為：CH₃CHO；-CHO、-OH；
（2）D為HOCH₂CH₂CH₂OH，其名稱是，故答案為：1，3-丙二醇；
（3）通過以上分析知，E結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）E生成F的反應(yīng)是取代反應(yīng)，生成PTT的方程式為，
故答案為：取代；；
（5）I的同分異構(gòu)符合下列條件：①含有苯環(huán)、②核磁共振氫譜有三個峰，說明含有三種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，同分異構(gòu)體有官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)，題目難度不大．