Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線(xiàn)如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）①的反應(yīng)類(lèi)型為___。

（2）有機(jī)物D所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是___。

（3）反應(yīng)④所需的試劑和條件分別是___和___。

（4）反應(yīng)⑥生成G和X兩種有機(jī)物，X的一種主要用途是___。

（5）反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式為___（反應(yīng)物C6H7BrS用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）。

（6）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___（不考慮立體異構(gòu)，寫(xiě)出一種即可）。

①苯環(huán)上含有三個(gè)不同取代基；②含酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③含氨基但與苯環(huán)不直接相連。

（7）設(shè)計(jì)由對(duì)甲基苯甲醇制備的合成路線(xiàn)（無(wú)機(jī)試劑任選）___。

Answer 1

【答案】氧化反應(yīng) 羧基、氨基和氯原子 CH3OH、濃H2SO4 加熱 制備滌綸、用作汽車(chē)防凍液等 +HBr 、、

【解析】

本題是一道典型的有機(jī)推斷題，只有E的結(jié)構(gòu)未給出，根據(jù)前后物質(zhì)可以看出E的結(jié)構(gòu)為，則④是一個(gè)酯化反應(yīng)，⑤是一個(gè)取代反應(yīng)，據(jù)此解答。

（1）①反應(yīng)是將甲基變?yōu)槿┗�，因此是一個(gè)氧化反應(yīng)；

（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D中具有的官能團(tuán)為氯原子、羧基和氨基；

（3）根據(jù)分析反應(yīng)④是一個(gè)酯化反應(yīng)，形成了甲醇酯，因此需要甲醇和濃硫酸在加熱的條件下進(jìn)行；

（4）根據(jù)F和G的分子結(jié)構(gòu)可以發(fā)現(xiàn)G比F多一個(gè)碳原子，這個(gè)碳原子來(lái)自，則中另外兩個(gè)碳和兩個(gè)氧會(huì)變成乙二醇，乙二醇可用于汽車(chē)防凍液、制備滌綸等；

（5）根據(jù)分析反應(yīng)⑤是一個(gè)取代反應(yīng)，而的結(jié)構(gòu)可以根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)來(lái)推出E中氨基上的氫原子被取代，則反應(yīng)方程式我：；

（6）按照要求，首先苯環(huán)上有3個(gè)不同的取代基，其次含有酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，那么一個(gè)自然的想法就是形成了甲酸酯，另一個(gè)取代基是氯原子，最后一個(gè)取代基是含有氨基的，任意寫(xiě)出一種即可。例如、或；

（7）首先可以發(fā)現(xiàn)目標(biāo)產(chǎn)物是一個(gè)酯，可以從中間一分為二得到一個(gè)羧酸和一個(gè)醇，再?gòu)膶?duì)甲基苯甲酸去合成即可：。