13．有機(jī)物X（）廣泛用于集成電路的制備和微細(xì)圖形的加工．下面是有機(jī)物X的一種合成路線：

已知：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHOOCCH3，E的化學(xué)名稱為苯甲醇．
（2）①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，③的反應(yīng)類型為水解反應(yīng)．
（3）反應(yīng)⑥的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱．
（4）化合物E可由甲苯經(jīng)過(guò)下列兩步反應(yīng)制得：
                           
反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)方程式為，反應(yīng)Ⅱ的試劑為氫氧化鈉水溶液、加熱．
（5）反應(yīng)③除生成D外，還生成一種化合物，該化合物酸化后得有機(jī)化合物H，H的某種鏈狀同分異構(gòu)體M的核磁共振氫譜中有3組峰，且峰面積之比為2：1：1，則M中含有的官能團(tuán)為醛基、羥基．
（6）符合下列條件的G的芳香族同分異構(gòu)體有10種．
（i）只含一種官能團(tuán)      （ii）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

分析 乙炔與乙酸反應(yīng)生成B，B轉(zhuǎn)化得到C，由C的結(jié)構(gòu)，逆推可知B為CH2=CHOOCCH3，則乙炔與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)．E的分子式為C7H8O，發(fā)生催化氧化得到苯甲醛，則E為，苯甲醛與乙酸發(fā)生信息中反應(yīng)生成G，則G為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D與G反應(yīng)得到X，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D為，據(jù)此解答．

解答 解：乙炔與乙酸反應(yīng)生成B，B轉(zhuǎn)化得到C，由C的結(jié)構(gòu)，逆推可知B為CH2=CHOOCCH3，則乙炔與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)．E的分子式為C7H8O，發(fā)生催化氧化得到苯甲醛，則E為，苯甲醛與乙酸發(fā)生信息中反應(yīng)生成G，則G為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D與G反應(yīng)得到X，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D為．

（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH2=CHOOCCH3，E為，化學(xué)名稱為：苯甲醇，
故答案為：CH2=CHOOCCH3；苯甲醇；
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為：水解反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；水解反應(yīng)；
（3）反應(yīng)⑥發(fā)生羧酸與醇的酯化反應(yīng)，反應(yīng)條件是：濃硫酸、加熱，
故答案為：濃硫酸、加熱；
（4）化合物E（）可由甲苯經(jīng)過(guò)下列兩步反應(yīng)制得：，反應(yīng)Ⅰ是甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成W為，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，反應(yīng)I的化學(xué)方程式為：，反應(yīng)Ⅱ的試劑為：氫氧化鈉水溶液、加熱，
故答案為：；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（5）反應(yīng)③除生成D外，還生成一種化合物為CH3COONa，該化合物酸化后得有機(jī)化合物H為CH3COOH，H的某種鏈狀同分異構(gòu)體M的核磁共振氫譜中有3組峰，且峰面積之比為2：1：1，則M為HOCH2CHO，含有的官能團(tuán)為：醛基、羥基，
故答案為：醛基、羥基；
（6）符合下列條件的G（）的芳香族同分異構(gòu)體：（i）只含一種官能團(tuán) （ii）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有2個(gè)-CHO，可以有1個(gè)側(cè)鏈-CH（CHO）2，可以有2個(gè)側(cè)鏈-CHO、-CH2CHO，有鄰、間、對(duì)三種位置，可以有3個(gè)側(cè)鏈為：2個(gè)-CHO、1個(gè)-CH3，2個(gè)-CHO處于鄰位，-CH3有2種位置，2個(gè)-CHO處于間位，-CH3有3種位置，2個(gè)-CHO處于對(duì)位，-CH3有1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有：1+3+2+3+1=10種，
故答案為：10．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、給予的信息采取正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：多選題

3．已知A、B、C、D為短周期元素構(gòu)成的四種物質(zhì)，它們有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，且D為強(qiáng)電解質(zhì)（其他相關(guān)物質(zhì)可能省略）．下列說(shuō)法正確的是（　　）
A．若A為非金屬單質(zhì)，則它與Mg反應(yīng)的產(chǎn)物，其陰陽(yáng)離子個(gè)數(shù)比可能為2：3
B．若A為非金屬單質(zhì)，則其組成元素在周期表中的位置肯定處于第二周期第VA族
C．若D的濃溶液在常溫下能使鐵、鋁發(fā)生鈍化，則A一定為非金屬單質(zhì)
D．若A是共價(jià)化含物，0．l mol的A分子中含有的電子數(shù)可能為NA （NA為阿佛加德羅常數(shù)的值）

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：選擇題

4．X、Y、Z是短周期的三種相鄰元素，X和Y在同一周期，Y和Z在同一主族，這三種元素原子的最外層電子數(shù)之和為19，且原子序數(shù)之和為41，則X、Y、Z的元素符號(hào)分別為（　�。�
A．N、O、SB．Cl、S、OC．Si、P、ND．S、Cl、F

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：解答題

1．按要求填寫(xiě)下列空白
（1）含有一個(gè)手性碳原子且式量最小的單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
（2）若分子式為C4H6的某烴中所有的碳原子都在同一直線上，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3C≡CCH3
（3）不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的相對(duì)分子質(zhì)量最小的苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：選擇題

8．下列物質(zhì)轉(zhuǎn)化在給定條件下能實(shí)現(xiàn)的是（　�。�
①Al2O3$→_{△}^{NaOH（aq）}$NaAlO2（aq）$\stackrel{CO_{2}}{→}$Al（OH）3
②S$\stackrel{O_{2}/點(diǎn)燃}{→}$SO3$\stackrel{H_{2}O}{→}$H2SO4
③Fe2O3$\stackrel{HCl（aq）}{→}$FeCl3（aq）$\stackrel{△}{→}$無(wú)水FeCl3
④飽和NaCl（aq）$\stackrel{NH_{3}，CO_{2}}{→}$NaHCO3$\stackrel{△}{→}$Na2CO3
⑤MgCl2（aq）$\stackrel{石灰乳}{→}$Mg（OH）2$\stackrel{煅燒}{→}$MgO．
A．②④⑤B．②③④C．①③⑤D．①④⑤

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：選擇題

18．相關(guān)化學(xué)用語(yǔ)表示正確的是（　　）
A．NH4Br的電子式：
B．S的結(jié)構(gòu)示意圖：
C．次氯酸的結(jié)構(gòu)式：H-Cl-O
D．原子核內(nèi)有18個(gè)中子的氯原子：${\;}_{17}^{35}$Cl

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：選擇題

5．下列變化過(guò)程中肯定要放出熱量的是（　�。�
A．H2→H+HB．H+Cl→HCl
C．H2O（l）→H2O（g）D．CaCO3$\stackrel{高溫}{→}$CaO+CO2

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：選擇題

2．下列化學(xué)用語(yǔ)正確的是（　　）
A．醛基的電子式：B．丙烷分子的比例模型：
C．三硝基甲苯的結(jié)構(gòu)  D．2-乙基-1，3-丁二烯分子的鍵線式：

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：選擇題

3．下列反應(yīng)屬于吸熱反應(yīng)的是（　�。�
①二氧化碳與赤熱的炭反應(yīng)生成一氧化碳 ②葡萄糖在人體內(nèi)氧化分解
③鋅粒與稀H2SO4反應(yīng)制取H2④Ba（OH）2•8H2O固體與NH4Cl固體反應(yīng)
⑤植物通過(guò)光合作用將CO2轉(zhuǎn)化為葡萄糖．
A．②④B．①⑤C．①③④⑤D．①④⑤

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