Question

9．為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)．
【分子式的確定】（1）將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測得：生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧氣6.72L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）．則該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比是C：H：O=2：6：1；
（2）質(zhì)譜儀測定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量如圖①，則該物質(zhì)的分子式是C₂H₆O；
（3）根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH₂OH或CH₃-O-CH₃．
【結(jié)構(gòu)式的確定】
（4）核磁共振氫原子光譜能對有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．
例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子（圖②）．經(jīng)測定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH．

【性質(zhì)實(shí)驗(yàn)】
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B可合成包裝塑料C，請寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)反應(yīng)方程式：nCH₂=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$．
（6）工業(yè)上用B制取A，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH₂OH．
（7）體育比賽中當(dāng)運(yùn)動員肌肉扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即用氯乙烷（沸點(diǎn)為12.27℃）對受傷部位進(jìn)行局部冷凍麻醉．請用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，請寫出制備反應(yīng)方程式：CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH₂Cl．

Answer 1

分析 （1）n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，結(jié)合質(zhì)量守恒定律推斷；
（2）質(zhì)譜儀測定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量為46，結(jié)合最簡式判斷分子式為C₂H₆O；
（3）A可能為乙醇或二甲醚；
（4）有機(jī)物A的核磁共振氫譜中有3個(gè)吸收峰，說明有3種性質(zhì)不同的H原子；
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C為聚乙烯；
（6）乙烯在催化劑條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇；
（7）原子利用率為100%，可用加成方法制備，乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烷．

解答 解：（1）n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，則有機(jī)物中含n（O）=0.2mol×2+0.3mol-0.6mol=0.1mol，則有機(jī)物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，
故答案為：C：H：O=2：6：1；
（2）實(shí)驗(yàn)式為C₂H₆O，有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量為46，實(shí)驗(yàn)式即為分子式，則該物質(zhì)的分子式是C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（3）A可能為乙醇或二甲醚，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH、CH₃-O-CH₃，故答案為：CH₃CH₂OH或 CH₃-O-CH₃；
（4）有機(jī)物A的核磁共振氫譜中有3個(gè)吸收峰，說明有3種性質(zhì)不同的H原子，故A的結(jié)構(gòu)為：CH₃CH₂OH，故答案為：CH₃CH₂OH；
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C為聚乙烯，B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)反應(yīng)方程式為：nCH₂=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：nCH₂=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$；
（6）乙烯在催化劑條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，方程式為CH₂=CH₂+H₂O  $\stackrel{一定條件}{→}$ CH₃CH₂OH，故答案為：CH₂=CH₂+H₂O  $\stackrel{一定條件}{→}$ CH₃CH₂OH；
（7）原子利用率為100%，可用加成方法制備，乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烷，反應(yīng)的方程式為：CH₂=CH₂ +HCl $\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH₂ Cl，
故答案為：CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH₂Cl．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析、計(jì)算能力的考查，掌握燃燒法利用原子守恒前后有機(jī)物分子，對質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜、紅外光譜圖進(jìn)行簡單識讀．