Question

5．有機物A～G的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示．其中A是一元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜上只有1個峰；F的核磁共振氫譜上有3個峰，峰面積比為2：2：3；G是一種合成橡膠和樹脂的一種重要原料．

已知：（R為烴基）
Ⅰ．Ⅱ．RCOOH$\stackrel{LiAlO_{4}}{→}$RCH₂OH
請回答以下問題：
（1）C中所含官能團的名稱是羧基；反應(yīng)④的反應(yīng)類型是消去．
（2）若E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式：、．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為HOOCCH=CHCOOH+H₂$→_{△}^{Ni}$HOOCCH₂CH₂COOH．
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O．
（5）有機物Y與E互為同分異構(gòu)體，而且具有相同的官能團種類和數(shù)目，寫出所有符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式：、．

Answer 1

分析 A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故B為HOOCCH=CHCOOH，C為HOOCCH₂CH₂COOH，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故G為CH₂=CHCH=CH₂；B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，據(jù)此分析解答．

解答 解：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故B為HOOCCH=CHCOOH，C為HOOCCH₂CH₂COOH，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故G為CH₂=CHCH=CH₂；B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，
（1）通過以上分析知，C結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂COOH，其官能團名稱是羧基，④為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，
故答案為：羧基；消去；
（2）通過以上分析知E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物為或，
故答案為：、；
（3）反應(yīng)②為HOOCCH=CHCOOH和H₂加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為HOOCCH=CHCOOH+H₂$→_{△}^{Ni}$HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH+H₂$→_{△}^{Ni}$HOOCCH₂CH₂COOH；
（4）反應(yīng)⑥為HOOCCH₂CH₂COOH、C₂H₅OH的酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
（5）E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，有機物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團種類和數(shù)目，說明Y中含有兩個羧基和一個醇羥基，則符合條件的Y有、，
故答案為：、．

點評 本題考查有機物推斷，側(cè)重考查分析、推斷能力，正確推斷A的結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件、物質(zhì)中官能團與性質(zhì)的關(guān)系進行推斷，知道峰面積與H元素的關(guān)系，會正確判斷同分異構(gòu)體種類，題目難度中等．