【題目】非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)寫(xiě)出非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)的名稱___。

(2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

(3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是___（填序號(hào)）。

(4)有機(jī)物C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

Ⅰ.顯弱酸性。

Ⅱ.分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。

寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___。

(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）___。合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

【答案】羧基、醚鍵 ①③④

【解析】

根據(jù)流程圖中，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A和B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的差異，可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B在NaBH4的作用下，羰基加氫生成羥基，發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C中的羥基被溴原子取代生成D，D中的溴原子被氰基取代生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F。

(1) ，該物質(zhì)苯環(huán)和苯環(huán)之間，為醚鍵，右邊的官能團(tuán)—COOH，是羧基；

(2)A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的差異并結(jié)合X的分子式，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和X發(fā)生取代反應(yīng)生成B和HBr；

(3)通過(guò)以上分析知，A生成B，C生成D，D生成E均為取代反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)的有①③④；

(4) Ⅰ.顯弱酸性，說(shuō)明可能有酚羥基或羧基等官能團(tuán)；

Ⅱ.分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；說(shuō)明該物質(zhì)結(jié)構(gòu)比較對(duì)稱，結(jié)合C寫(xiě)同分異構(gòu)體，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)根據(jù)B到非諾洛芬的過(guò)程可知，苯乙醛和NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，由于-CHO還原后生成的羥基，位置與羧基的位置上不同，因此先消去，再加成，改變官能團(tuán)的位置，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，和NaCN發(fā)生水解反應(yīng)生成，其合成路線圖為。

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】下列各項(xiàng)敘述中，正確的是

A.價(jià)電子排布為ns1的元素，不一定是s區(qū)元素

B.配合物Fe(CO)n內(nèi)中心原子價(jià)電子數(shù)與配體提供電子總數(shù)之和為18，則n＝5

C.光鹵氣（COCl2）、甲醛分子的立體構(gòu)型和鍵角均相同

D.某氣態(tài)團(tuán)簇分子結(jié)構(gòu)如圖所示，該氣態(tài)團(tuán)簇分子的分子式為EF或FE

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】25℃時(shí)，草酸（H2C2O4）的Ka1=5.4×10-2，Ka2=5.4×10-5，是一種常用的除銹劑。0.1mol/L的NaHC2O4溶液中，下列粒子的物質(zhì)的量濃度關(guān)系不正確的是（ ）

A.c（Na+）＞c（HC2O4-）＞c（OH-）＞c（H2C2O4）＞c（H+）

B.c（Na+）=c（C2O42-）+c（HC2O4-）+c（H2C2O4）

C.c（Na+）+c（H+）= c（HC2O4-）+2c（C2O42-）+c（OH-）

D.c（H+）+c（H2C2O4）= c（OH-）+c（C2O42-）

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】室溫時(shí)，鹽酸和硫酸的混合溶液20 mL，向混合物中逐滴加入0.05mol/LBa(OH)2溶液時(shí)，生成的BaSO4和pH的變化如圖所示（不考慮溶液混合時(shí)體積的變化）。

下列說(shuō)法正確的是

A.圖中A點(diǎn)對(duì)應(yīng)溶液的pH：a＝1

B.生成沉淀的最大質(zhì)量m＝2.33g

C.原混合液中鹽酸物質(zhì)的量濃度為0.1mol/L

D.當(dāng)V[Ba(OH)2(aq)]＝10mL時(shí)，發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為：Ba2++ SO42－＝BaSO4↓

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】將有機(jī)物完全燃燒，生成CO2和H2O，將12 g該有機(jī)物完全燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸，濃硫酸增重14.4 g，再通過(guò)堿石灰，又增重26.4 g。則該有機(jī)物的分子式為(　　)

A. C4H10 B. C2H6O

C. C3H8O D. C2H4O2

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】某氣態(tài)烷烴和某氣態(tài)單烯烴（只含一個(gè)碳碳雙鍵）組成的混合氣體在同溫、同壓下是氫氣密度的13倍，取標(biāo)準(zhǔn)狀況下此混合氣體4.48L，通入足量溴水中，溴水質(zhì)量增加2.8g，則此混合氣體可能是（ ）

A.甲烷和丙烯B.乙烷和丙烯

C.甲烷和2-甲基丙烯D.乙烷和1-丁烯

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】已知：pKa= -lgKa，25℃時(shí)，H2SO3的pKa1=1.85，pKa2=7.19。常溫下，用0.1mol/LNaOH溶液滴定20mL 0.1mol/L H2SO3溶液的滴定曲線如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是（ ）

A.A點(diǎn)所得溶液中：Vo等于l0mL

B.B點(diǎn)所得溶液中：c(Na+)+ c(H+)=2c(SO32-)+ c(HSO3-)+ c(OH-)

C.C點(diǎn)所得溶液中：c(Na+)＞3c(HSO3-)

D.D點(diǎn)所得溶液中水解平衡常數(shù)：Kh1=10-6.81

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】是一種有機(jī)醚，可由鏈烴A(分子式為C4H6）通以下路線制得，下列說(shuō)法正確的是（ ）

ABC

A.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CHCH2CH3

B.C在Cu或Ag做催化劑、加熱條件下能被O2氧化為醛

C.B中含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵

D.①②③的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】結(jié)構(gòu)的研究是有機(jī)化學(xué)最重要的研究領(lǐng)域．某有機(jī)物X（C12H13O6Br）分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結(jié)構(gòu)）．

為推測(cè)X的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如圖轉(zhuǎn)化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色，對(duì)D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號(hào)．M、N互為同分異構(gòu)體，M中含有一個(gè)六原子環(huán)，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能與NaHCO3溶液反應(yīng)．請(qǐng)回答：

（1）G分子所含官能團(tuán)的名稱是__；

（2）D不可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號(hào)）__；

①加成反應(yīng) ②消去反應(yīng) ③氧化反應(yīng) ④取代反應(yīng)

（3）寫(xiě)出上圖轉(zhuǎn)化中反應(yīng)①和②的化學(xué)方程式

①B+F→M__；

②G→N__；

（4）已知向X中加入FeCl3溶液，能發(fā)生顯色反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：___________，1mol該 X與足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH__mol；

（5）有一種化工產(chǎn)品的中間體W與G互為同分異構(gòu)體，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán)，且同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連有兩個(gè)羥基．則W的分子結(jié)構(gòu)有__種，寫(xiě)出任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

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