Question

成環(huán)是有機(jī)合成的重要環(huán)節(jié)。如反應(yīng)①

化合物I可由III合成：

（1）化合物I的分子式為           ，1molI最多能與       mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)。

（2）寫出化合物IV→ A的化學(xué)方程式                                 。

（3）酸性條件下，化合物B能發(fā)生聚合反應(yīng)，化學(xué)方程式為                     。

（4）化合物III與II也能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成含兩個(gè)六元環(huán)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________（任寫一種）。

（5）下列物質(zhì)與化合物V互為同分異構(gòu)體的是          （填序號(hào)）。

         

①                    ②               ③                     ④

 

Answer 1

【答案】

（16分）說明；所有的化學(xué)方程式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫成一般結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線式同樣得分；化學(xué)方程式?jīng)]有注明反應(yīng)條件或條件錯(cuò)誤扣1分，化學(xué)式錯(cuò)誤和不配平0分，下同。

（1）C₁₀H₁₀O₂    （2分）     4   （2分）  

（2）  

或        （3分） 

（3）

  （3分）

（4）     或        （2分）

（5）② ④   (共4分，選對(duì)一個(gè)得2分，選錯(cuò)一個(gè)扣2分，直到扣完為止，不得負(fù)分)

【解析】

試題分析：（1）數(shù)一數(shù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有的C、H、O原子個(gè)數(shù)，可得其分子式為C₁₀H₁₀O₂；觀察可知，I中的1個(gè)苯環(huán)最多與3個(gè)H₂加成，側(cè)鏈上的1個(gè)C=C鍵與1個(gè)H₂加成，酯基中的C=O鍵不能與H₂加成，則1molI最多能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)；（2）觀察可知，化合物IV的官能團(tuán)是羥基，其中1個(gè)羥基所連碳原子上無氫原子，不能發(fā)聲催化氧化，而羥甲基可以被氧化為醛基，由此可以寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，也能寫出該氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式；（3）A的官能團(tuán)是醛基和羥基，羥基所連碳原子上無氫原子，只有醛基可以被氧化為羧基，由此可以確定B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，由于B既含羧基又含羥基，在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高聚酯和水，由此可以書寫該反應(yīng)的化學(xué)方程式；（4）觀察可知，反應(yīng)①是單烯烴與二烯烴發(fā)生的加成反應(yīng)，單烯烴中C=C鍵中的1個(gè)鍵斷裂，二烯烴中2個(gè)C=C鍵中各有1個(gè)鍵斷裂，2、3號(hào)碳原子之間由原來的單鍵變?yōu)殡p鍵，二者結(jié)合成環(huán)己烯結(jié)構(gòu)的有機(jī)物，化合物III與I結(jié)構(gòu)相似，因此可以確定它與II發(fā)生加聚反應(yīng)生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，由于二烯烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中左右部對(duì)稱，因此成環(huán)己烯時(shí)首尾相接的位置由兩種可能的結(jié)構(gòu)；（5）觀察V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可得其分子式為C₉H₈O₂，觀察①②③④的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可得其分子式分別為C₉H₁₀O₂、C₉H₈O₂、C₉H₁₀O₂、C₉H₈O₂，則②④是V的同分異構(gòu)體。

考點(diǎn)：考查有機(jī)合成和推斷，根據(jù)新反應(yīng)情景及合成路線綜合進(jìn)行推斷，涉及指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的有機(jī)物的分子式、發(fā)生加成反應(yīng)的耗氫量、化學(xué)方程式、1，3—丁二烯的1，4—加成反應(yīng)、類似①的反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體等。