Question

10．有甲、乙、丙三種物質(zhì)：
甲：  乙：

丙分子式	C9H8O
部分性質(zhì)	能使Br2/CCl4褪色

（1）關(guān)于乙下列敘述正確的是bd
a．1mol該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下，最多能和2mol NaOH反應(yīng)
b．該有機(jī)物能使酸性KMnO₄溶液褪色
c．該有機(jī)物的分子式為C₉H₁₁Cl
d．該有機(jī)物在一定條件下，能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：
甲$→_{Ⅰ}^{一定條件}$$→_{Ⅱ}^{一定條件}$Y$→_{Ⅲ}^{一定條件}$乙
①反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)條件是光照
②其中反應(yīng)II的化學(xué)方程式是+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如圖：

①寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式
②寫出C與丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、．

Answer 1

分析 （1）a．該物質(zhì)只有氯原子發(fā)生水解生成的HCl能和NaOH反應(yīng)；
b．連接苯環(huán)的碳原子上含有H原子的支鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；
c．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式；
d．該物質(zhì)含有苯環(huán)、醇羥基和氯原子，有苯、醇和鹵代烴的性質(zhì)；
（2）①甲發(fā)生取代反應(yīng)生成，需要光照條件；
②和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，然后Y發(fā)生部分加成反應(yīng)生成乙；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生反應(yīng)生成丙，根據(jù)C和丙的分子式、C能使溴的四氯化碳溶液褪色知，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙，丙結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

解答 解：（1）a．該物質(zhì)只有氯原子發(fā)生水解生成的HCl能和NaOH反應(yīng)，所以1mol該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下，最多能和1mol NaOH反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
b．連接苯環(huán)的碳原子上含有H原子的支鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以該物質(zhì)能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；
c．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式為C₉H₁₁OCl，故錯(cuò)誤；
d．該物質(zhì)含有苯環(huán)、醇羥基和氯原子，有苯、醇和鹵代烴的性質(zhì)，所以能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，故正確；
故選bd；
（2）①甲發(fā)生取代反應(yīng)生成，需要光照條件，故答案為：光照；
②和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，然后Y發(fā)生部分加成反應(yīng)生成乙，反應(yīng)方程式為+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，故答案為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生反應(yīng)生成丙，根據(jù)C和丙的分子式、C能使溴的四氯化碳溶液褪色知，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙，丙結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
①反應(yīng)②的化學(xué)方程式為，故答案為：；
②C與丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷及有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，明確有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、反應(yīng)條件等知識(shí)點(diǎn)是解本題關(guān)鍵，注意（3）題反應(yīng)前后分子式的變化是解該題的關(guān)鍵，題目難度中等．