Question

【題目】姜黃素的合成路線如圖所示：

已知：①

②

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)D中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是__________，D→E的反應(yīng)類(lèi)型是__________。

(2)姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

(3)反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為__________。

(4)D的催化氧化產(chǎn)物與B可以反應(yīng)生成一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

(5)下列有關(guān)E的敘述不正確的是__________(填序號(hào))．

a．能發(fā)生氧化、加成、取代和縮聚反應(yīng)

b．1molE與濃溴水反應(yīng)最多消耗3mol的Br2

c．E能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

d．1molE最多能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)

(6)G香蘭醛(C8H8O3)的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有__________種，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________

①屬于酯類(lèi)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一取代物只有2種；

Answer 1

【答案】

(1)醛基、羧基；加成反應(yīng)；

(2)

(3)(前面寫(xiě)水，后面寫(xiě)HBr也對(duì))

(4)(不寫(xiě)端基也正確)

(5)bd

(6)3；

【解析】

試題分析：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH2CH2Br，由D的分子式與E的結(jié)構(gòu)，可知D為OHC-COOH，H為，則A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為HOCH2CH2OH，C為OHC-CHO，C中部分醛基被氧化生成D．E發(fā)生催化氧化生成F，F在一定條件下發(fā)生信息①中脫羧反應(yīng)生成G為，結(jié)合信息②及姜黃素的分子式，可知姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（1）D為OHC-COOH，含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是：羧基、醛基，D→E的反應(yīng)類(lèi)型是：加成反應(yīng)，故答案為：羧基、醛基；加成反應(yīng)；

（2）姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

（3）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr，故答案為：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；

（4）D（OHC-COOH（的催化氧化產(chǎn)物為HOOC-COOH，與B（乙二醇）可以反應(yīng)生成一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

（5）有關(guān)E（）的敘述：a．含有醇羥基、酚羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基、醇羥基、酚羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，羧酸與醇羥基可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故a正確；b．酚羥基鄰位有H原子，可以與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，1mol E與濃溴水反應(yīng)最多消耗1mol的Br2，故b錯(cuò)誤；c．E中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故c正確；d．羧基、酚羥基能與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol E最多能與2mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，故d錯(cuò)誤，故選：bd；

（6）G（）的同分異構(gòu)體符合條件的同分異構(gòu)體： 、、， 其中核磁氫譜有4組吸收峰的結(jié)構(gòu)為，故答案為：3；。