Question

【化學--選修有機化學基礎】為擴大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點，擴大燃料油品的使用范圍．J是高分子聚合物，它的合成線路可以設計如下，其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應：

試寫出：
（1）反應類型：a

 

；b

 

；c

 

（2）結構簡式：F

 

；H

 

．
（3）化學方程式：D→E

 

；
E+K→J

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：丙烯和水發(fā)生加成反應生成A，A的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應，則A是2-丙醇，A在一定條件下反應生成，反應生成D，D和醇發(fā)生酯化反應生成E，E和K反應生成J，根據(jù)J的結構簡式知，E的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，則發(fā)生消去反應生成D，其結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，則K為，結合轉化關系可知，1，3-丁二烯F與氯氣發(fā)生1，4-加成反應生成F為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F(xiàn)發(fā)生水解反應生成G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發(fā)生氧化反應生成H為HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，H發(fā)生分子內(nèi)脫水反應生成K，據(jù)此解答．

解答： 解：丙烯和水發(fā)生加成反應生成A，A的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應，則A是2-丙醇，A在一定條件下反應生成，反應生成D，D和醇發(fā)生酯化反應生成E，E和K反應生成J，根據(jù)J的結構簡式知，E的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，則發(fā)生消去反應生成D，其結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，則K為，結合轉化關系可知，1，3-丁二烯F與氯氣發(fā)生1，4-加成反應生成F為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F(xiàn)發(fā)生水解反應生成G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發(fā)生氧化反應生成H為HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，H發(fā)生分子內(nèi)脫水反應生成K，
（1）反應a屬于加成反應，反應b屬于消去反應，反應c屬于水解反應（或取代反應），故答案為：加成反應；消去反應；水解反應（或取代反應）；
（2）由上述分析可知，F(xiàn)的結構簡式為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，H的結構簡式為：HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，故答案為：ClCH₂CH=CHCH₂Cl；HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH；
（3）D→E的化學反應方程式為：CH₂=C（CH₃）COOH+C₁₆H₃₃OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃+H₂O；
E+K→J的化學反應方程式為：，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH+C₁₆H₃₃OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃+H₂O；．

點評：本題考查有機物推斷，注意根據(jù)轉化關系中有機物的結構進行推斷，掌握官能團的性質(zhì)與轉化是關鍵，綜合考查學生分析推理與知識遷移運用能力，難度中等．