Question

9．用丙酮為原料來(lái)合成化合物（B）（其中部分產(chǎn)物未列出）的路線如下：

（1）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，生成的無(wú)機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為HBr．
（2）化合物（B）中所含的官能團(tuán)的名稱為羰基、溴原子．
（3）中間產(chǎn)物（A）可經(jīng)過(guò)著名的黃鳴龍還原法，直接得到對(duì)應(yīng)相同碳骨架的烷烴，請(qǐng)寫出得到的該烷烴的分子式C₆H₁₄，對(duì)該烷烴用系統(tǒng)命名法命名：2，2-二甲基丁烷．
（4）寫出化合物（B）與氫氧化鈉的水溶液共熱的化學(xué)方程式：．
（5）丙酮的同分異構(gòu)體有多種，其中一種環(huán)狀的同分異構(gòu)體發(fā)生加聚反應(yīng)后，得到的高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（6）反應(yīng)②是著名的頻哪醇（pinacol）重排，試寫出用環(huán)戊酮（ ）來(lái)代替丙酮，連續(xù)發(fā)生上述路線中反應(yīng)①、②之后，得到的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

Answer 1

分析 （1）對(duì)比（A）與（B）的結(jié)構(gòu)可知，（A）中連接羰基的甲基上H原子被Br原子取代生成（B），根據(jù)元素守恒可知無(wú)機(jī)產(chǎn)物；
（2）根據(jù)（B）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知所含官能團(tuán)的名稱；
（3）中間產(chǎn)物（A）可經(jīng)過(guò)著名的黃鳴龍還原法，直接得到對(duì)應(yīng)相同碳骨架的烷烴，則該烷烴為（CH₃）₃CCH₂CH₃，根據(jù)烷烴的系統(tǒng)命名法進(jìn)行命名；
（4）（B）與氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)得到與HBr，HBr又與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)；
（5）發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物，將高聚物鏈節(jié)中半鍵連接可得高聚物單體；
（6）反應(yīng)①中C=O雙鍵中其中一個(gè)碳氧單鍵斷裂，氧原子結(jié)合H原子形成羥基，而C原子相互連接，反應(yīng)②中羥基與甲基交換，發(fā)生重排，同時(shí)2羥基脫去1分子水生成羰基．

解答 解：（1）對(duì)比（A）與（B）的結(jié)構(gòu)可知，（A）中連接羰基的甲基上H原子被Br取代生成（B），是取代反應(yīng)，同時(shí)生成HBr，
故答案為：取代反應(yīng)；HBr；
（2）根據(jù)（B）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知所含官能團(tuán)的名稱為羰基、溴原子，
故答案為：羰基、溴原子；
（3）中間產(chǎn)物（A）可經(jīng)過(guò)著名的黃鳴龍還原法，直接得到對(duì)應(yīng)相同碳骨架的烷烴，則該烷烴為（CH₃）₃CCH₂CH₃，分子式為C₆H₁₄，名稱為2，2-二甲基丁烷，
故答案為：C₆H₁₄；2，2-二甲基丁烷；
（4）（B）與氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)得到與HBr，HBr又與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物，將高聚物鏈節(jié)中半鍵連接可得高聚物單體為，
故答案為：；
（6）反應(yīng)①中C=O雙鍵中其中一個(gè)碳氧單鍵斷裂，氧原子結(jié)合H原子形成羥基，而C原子相互連接，反應(yīng)②中羥基與甲基交換，發(fā)生重排，同時(shí)2羥基脫去1分子水生成羰基，戊酮（）發(fā)生上述路線中反應(yīng)①得到，再經(jīng)過(guò)反應(yīng)②之后，得到的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，（5）為易錯(cuò)點(diǎn)，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)理解轉(zhuǎn)化關(guān)系中鍵的斷裂與鍵的形成．