Question

20．有機(jī)物M（C₂₅H₄₄O₈）是一種新型治療高血壓病的藥物，工業(yè)上用淀粉、烴A為基本原料合成M的路線如圖所示．

已知：
I．烴A在質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比為72，B分子中核磁共振氫譜有2個(gè)峰且面積比為9：2，35%-40%的F的水溶液被稱為福爾馬林．
II．R₁CHO+R₂CH₂CHO$\stackrel{NaOH}{→}$
（1）A的名稱為2，2-二甲基丙烷（系統(tǒng)命名法），B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C（CH₃）₃CH₂Cl，F(xiàn)的分子式為CH₂O；
（2）B→C的反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液、加熱，G的官能團(tuán)名稱是醛基、羥基；
（3）D與銀氨溶液反應(yīng)的方程式；
（4）E與H反應(yīng)生成M的方程式；
（5）E有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯類的同分異構(gòu)體共有4種，其中核磁共振氫譜有2個(gè)峰的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 烴A在質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比為72，則相對(duì)分子質(zhì)量為72，分子中C原子最大數(shù)目為$\frac{72}{12}$=5…12，故A的分子式為C₅H₁₂，B分子中核磁共振氫譜有2個(gè)峰且面積比為9：2，則B應(yīng)為C（CH₃）₃CH₂Cl，A應(yīng)為C（CH₃）₄，35%-40%的F的水溶液被稱為福爾馬林，則F為HCHO，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為C（CH₃）₃CH₂OH，D為C（CH₃）₃CHO，E為C（CH₃）₃COOH，由M的分子式可知H應(yīng)含有4個(gè)羥基，且含有5個(gè)C原子，則H為C（CH₂OH）₄，G為C（CH₂OH）₃CHO，M為C（CH₂OOCC（CH₃）₃）₄，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知A為C（CH₃）₄，為2，2-二甲基丙烷，B為C（CH₃）₃CH₂Cl，F(xiàn)為HCHO，分子式為CH₂O，
故答案為：2，2-二甲基丙烷；C（CH₃）₃CH₂Cl；CH₂O；
（2）B→C發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液、加熱，G為C（CH₂OH）₃CHO，含有醛基、羥基，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；醛基、羥基；
（3）D為C（CH₃）₃CHO，與銀氨溶液反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）E與H反應(yīng)生成M的方程式為，
故答案為：；
（5）E為C（CH₃）₃COOH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯類的同分異構(gòu)體，應(yīng)為甲酸與丁醇形成的酯，同分異構(gòu)體數(shù)目取決于丁醇，丁醇有4種，則共有4種，其中核磁共振氫譜有2個(gè)峰的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高考常見題型，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，涉及鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，計(jì)算確定A的分子式是關(guān)鍵，注意掌握掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．