(2010?祁陽縣一模)[化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
A、B、C、D四種芳香族化合物有的是藥物、有的是香料.它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示:

請回答下列問題:
(1)既能使FeCl3溶液顯紫色又能和NaHCO3反應(yīng)放出氣體的有
B
B
(用A、B、C、D填空).
(2)1molA最多能與
4
4
molH2發(fā)生加成反應(yīng).
(3)B的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上有兩個鄰位取代基,分別為“-OH”和含有“-COO-”結(jié)構(gòu)的基團(tuán)共有4種,其中兩種(G和H)結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,請補(bǔ)充另外兩種.
、

(4)2006年齊齊哈爾第二制藥廠生產(chǎn)的假藥“亮菌甲素注射液”導(dǎo)致多名患者腎功能衰竭.D是“亮菌甲素”的結(jié)構(gòu)簡式,它配以輔料丙二醇溶成針劑用于臨床.假藥中使用廉價的二甘醇作為輔料,二甘醇為工業(yè)溶劑,有很強(qiáng)的毒性.
①寫出“亮菌甲素”的分子式
C12H10O5
C12H10O5

②核磁共振氫譜分析,發(fā)現(xiàn)二甘醇分子中有3個吸收峰,其面積之比為2:2:1;通過質(zhì)譜法測定它的相對原子質(zhì)量為106.又知二甘醇中碳、氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.43%.1mol二甘醇與足量的金屬鈉反應(yīng)生成1molH2.寫出二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式
HOCH2CH2OCH2CH2OH
HOCH2CH2OCH2CH2OH

(5)醇和酸在催化劑作用下可直接反應(yīng)生成酯,而酚不能.酚只能跟有機(jī)酸酐作用生成酯.
例如:

現(xiàn)以C為基本原料,請選擇必要的其他反應(yīng)物,用最佳途徑合成
請寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式:
;②
分析:(1)既能使FeCl3溶液顯紫色又能和NaHCO3反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物應(yīng)含有酚羥基和羧基;
(2)A中含有苯環(huán)和醛基,都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng);
(3)含有-COO-官能團(tuán)的同分異構(gòu)體可能為-CH2COOH、-OOCCH3、-COOCH3、-CH2OOCH等;
(4)①根據(jù)亮菌甲素的結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的元素種類和原子個數(shù),進(jìn)而可確定分子式;
②核磁共振氫譜分析,發(fā)現(xiàn)二甘醇分子中有3個吸收峰,其面積之比為2:2:1;通過質(zhì)譜法測定它的相對原子質(zhì)量為106.又知二甘醇中碳、氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.43%,則碳、氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為
1-9.43%
2
=45.3%,1mol二甘醇與足量的金屬鈉反應(yīng)生成1molH2,說明分子中含有2個-OH;
(5)先在溶液中通入二氧化碳?xì)怏w生成酚羥基,然后和有機(jī)酸酐作用生成酯.
解答:解:(1)既能使FeCl3溶液顯紫色又能和NaHCO3反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物應(yīng)含有酚羥基和羧基,B符合,故答案為:B;
(2)A中含有苯環(huán)和醛基,都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1molA最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),故答案為:4;
(3)含有-COO-官能團(tuán)的同分異構(gòu)體可能為-CH2COOH、-OOCCH3、-COOCH3、-CH2OOCH等,根據(jù)題意,另兩種同分異構(gòu)體為、,
故答案為:;;
(4)①亮菌甲素中含有12個C、10個H、5個O,則分子式為C12H10O5,故答案為:C12H10O5;
②核磁共振氫譜分析,發(fā)現(xiàn)二甘醇分子中有3個吸收峰,其面積之比為2:2:1;通過質(zhì)譜法測定它的相對原子質(zhì)量為106.又知二甘醇中碳、氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.43%,則碳、氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為
1-9.43%
2
=45.3%,則N(C)=
106×45.3%
12
=4,N(O)=
106×45.3%
16
=3,N(H)=
106×9.43%
1
=10,分子式為C4H10O3,1mol二甘醇與足量的金屬鈉反應(yīng)生成1molH2,說明分子中含有2個-OH,則結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為HOCH2CH2OCH2CH2OH,
故答案為:HOCH2CH2OCH2CH2OH;
(5)先在溶液中通入二氧化碳?xì)怏w生成酚羥基,然后和有機(jī)酸酐作用生成酯,反應(yīng)的相關(guān)方程式為,,
故答案為:①;②
點(diǎn)評:本題綜合考查有機(jī)物的合成,側(cè)重于有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查,把握官能團(tuán)的性質(zhì)為解答該題的關(guān)鍵,易錯點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷,注意體會判斷思路.
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  X    Y    Z
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X Y
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B 再加入NH3 N2的體積分?jǐn)?shù)
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