Question

以石油裂解氣為原料，通過一系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G．

請(qǐng)完成下列各題：
（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①

 

反應(yīng)④

 

．
（2）寫出反應(yīng)條件：反應(yīng)③

 

反應(yīng)⑥

 

．
（3）反應(yīng)②③的目的是：

 

．
（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：

 

．
（5）B被氧化成C的過程中會(huì)有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是

 

（寫出一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式）．
（6）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：1，3-丁二烯可以與氯氣發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH．D酸化得到C₄H₄O₄，故D為鹽，則C₄H₄O₄為HOOC-CH=CH-COOH，故B發(fā)生催化氧化生成C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為NaOOC-CH=CH-COONa．
CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH₂CH=CH₂，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F為BrCH₂CH₂CH₂Br，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂OH，與HOOC-CH=CH-COOH通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高聚物G為，據(jù)此解答．

解答： 解：1，3-丁二烯可以與氯氣發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH．D酸化得到C₄H₄O₄，故D為鹽，則C₄H₄O₄為HOOC-CH=CH-COOH，故B發(fā)生催化氧化生成C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為NaOOC-CH=CH-COONa．
CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH₂CH=CH₂，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F為BrCH₂CH₂CH₂Br，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂OH，與HOOC-CH=CH-COOH通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高聚物G為，
（1）反應(yīng)①是1，3-丁二烯與氯氣發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成ClCH₂CH=CHCH₂Cl，反應(yīng)④是CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH₂CH=CH₂，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）反應(yīng)③是HOOCCH₂CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成NaOOC-CH=CH-COONa，反應(yīng)⑥是BrCH₂CH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（3）HOCH₂CH=CHCH₂OH中含有C=C雙鍵，氧化羥基時(shí)也可以氧化C=C雙鍵，轉(zhuǎn)化生成E為HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C雙鍵，故反應(yīng)②③的目的是：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br，
故答案為：CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br；
（5）B被氧化成C的過程中，可能氧化不完全會(huì)有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH，
故答案為：HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH；
（6）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查有機(jī)物的推斷與合成，全面考查有機(jī)物基礎(chǔ)知識(shí)，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，有機(jī)框圖題的解答要充分利用題給信息，通過對(duì)比反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的差異推斷反應(yīng)原理，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．