【題目】醫(yī)用麻醉藥芐佐卡因E和食品防腐劑J的合成路線如下:

已知:I.M代表E分子結構中的一部分

II.

請回答下列問題:

(1)A屬于芳香烴,分子式為C7H8 ,其名稱是_______,AB的反應類型是______________________

(2)E中所含含氧官能團的名稱是_______,M的結構簡式是__________

(3)C能與NaHCO3溶液反應,則反應的化學方程式是_____________。

(4)反應②、③中試劑ii和試劑iii依次是_______。(填序號)

a.高錳酸鉀酸性溶液、氫氧化鈉溶液

b.氫氧化鈉溶液、高錳酸鉀酸性溶液

(5)H的結構簡式是_______。

(6)J有多種同分異構體,其中符合下列條件的同分異構體有______ 種,寫出其中任一種同分異構體的結構簡式:____

a.為苯的二元取代物

b.遇到FeCl3溶液顯紫色,能發(fā)生水解反應且能發(fā)生銀鏡反應

(7)A為起始原料,選用必要的無機試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環(huán)己烷(),寫出合成路線(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭 頭上注明試劑和反應條件):_____________

【答案】甲苯; 取代反應 酯基 -NH2 a 6

任意一種

【解析】

根據(jù)流程可知有機物A與氯氣在氯化鐵作催化劑的條件下生成有機物F,根據(jù)有機物J、E,結合分子式C7H7Cl可知F為芳香氯代烴,為對氯甲苯;A為甲苯;甲苯發(fā)生硝化反應生成硝基化合物B,根據(jù)有機物E的結構可知,B為對硝基甲苯,被高錳酸鉀溶液氧化為對硝基苯甲酸C;對硝基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成酯D;有機物D在鐵和鹽酸的條件下,硝基被還原為氨基,生成有機物E;有機物F為對氯甲苯,被高錳酸鉀溶液氧化為對氯苯甲酸G,該有機物在堿性環(huán)境下發(fā)生水解生成鈉鹽H,該鈉鹽在酸化后生成有機物I:對羥基苯甲酸,再與乙醇發(fā)生酯化反應生成有機物J;據(jù)以上分析解答。

根據(jù)流程可知,有機物A與氯氣在氯化鐵作催化劑的條件下生成有機物F,根據(jù)有機物J、E,結合分子式C7H7Cl可知F為芳香氯代烴,為對氯甲苯;A為甲苯;甲苯發(fā)生硝化反應生成硝基化合物B,根據(jù)有機物E的結構可知,B為對硝基甲苯,被高錳酸鉀溶液氧化為對硝基苯甲酸C;對硝基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成酯D;有機物D在鐵和鹽酸的條件下,硝基被還原為氨基,生成有機物E;有機物F為對氯甲苯,被高錳酸鉀溶液氧化為對氯苯甲酸G,該有機物在堿性環(huán)境下發(fā)生水解生成鈉鹽H,該鈉鹽在酸化后生成有機物I:對羥基苯甲酸,再與乙醇發(fā)生酯化反應生成有機物J;據(jù)以上分析解答。

1A屬于芳香烴,分子式為C7H8 ,其名稱是甲苯;甲苯與濃硝酸、濃硫酸加熱發(fā)生取代反應生成硝基化合物;綜上所述。本題答案是:甲苯;取代反應。

2)根據(jù)題給信息,E所含含氧官能團為酯基,M的結構簡式為-NH2;

3)據(jù)以上分析可知:C為對硝基苯甲酸,能與NaHCO3溶液反應,化學方程式是:;綜上所述,本題答案是:

(4)綜合以上分析可知,為保護羥基需要先進行氧化后進行水解,因此反應中試劑ii為:酸性高錳酸鉀溶液;③中試劑iii為氫氧化鈉溶液;因此a 可選;綜上所述,本題選a。

5)結合以上分析可知,H的結構簡式是;綜上所述,本題答案是:。

6J為,同分異構體:a.為苯的二元取代物,有2個取代基;b.遇到FeCl3溶液顯紫色,能發(fā)生水解反應且能發(fā)生銀鏡反應,含有酚羥基、HCOO-結構;所以

該同分異構體含有可發(fā)生銀鏡反應的酯基,一定是甲酸酯;為苯的二元取代物還要有酚羥基。符合該要求的為以下6種,分別是:

以下結構任意寫一種

;綜上所述,本題答案是:6;(任寫一種)。

7)由合成,苯環(huán)通過加成反應轉變?yōu)榱h(huán),雙鍵通過鹵代烴消去引入,因此先鹵代,后消去。因此合成過程應用甲苯先側鏈取代后再加成破壞苯環(huán),最后進行消去而得碳碳雙鍵。具體流程可表示為:;綜上所述,本題答案是。

練習冊系列答案
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(3)操作①包括過濾和洗滌。實驗室洗滌沉淀的操作是________________________________

(4)Na2S的作用是①__________________________和②___________________________。

(5)Fe3+在pH為3.7時可完全轉化為Fe(OH)3。在上述流程中所得Na2Cr2O7溶液中含有少量Fe3+。請結合下圖有關物質的溶解度曲線,設計由Na2Cr2O7溶液制備K2Cr2O7固體的實驗方案(實驗中須選用的試劑:硫酸溶液、NaOH溶液、KCl固體、蒸餾水)____________________。

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(1)元素電負性:D____E (填>、<或=);

(2)B、C單質熔點B_____C(填>、<或=);

(3)AE4中A原子雜化軌道方式為:________雜化;其固態(tài)晶體類型為_____________;

(4)氫化物的沸點:B比D高的原因______________

(5)F的核外電子排布式為____________________________;向F的硫酸鹽中逐滴加入氨水先產生沉淀,后沉淀溶解為深藍色溶液,加入乙醇會析出深藍色晶體,該晶體的化學式為_______,其中關于該晶體下列說法中正確的是_____________________。

A.加入乙醇的目的是降低溶劑的極性,促使晶體析出

B.F與NH3之間的化學鍵為離子鍵

C.該配合物晶體中,N是配位原子,NH3為三角錐型

D.配離子內N原子排列成為平面正方形,則其中F離子是sp3雜化

E.向該晶體的水溶液中加入濃BaCl2溶液有白色沉淀生成

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