Question

13．以下是合成芳香族有機高聚物PC的合成路線．

已知：ROH+R’OH$→_{△}^{濃硫酸}$ ROR’+H₂O
完成下列填空：
（1）F中官能團的名稱羧基、氯原子；寫出反應(yīng)①的反應(yīng)條件光照；
（2）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式HOOCCCl（CH₃）CH₂COOH+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+3H₂O．
（3）寫出高聚物P的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①分子中只有苯環(huán)一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有兩個取代基；
②1mol該有機物與溴水反應(yīng)時消耗4molBr₂
（5）寫出以分子式為C₅H₈的烴為主要原料，制備F的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$ CH₃COOH$→_{濃H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}CH_{2}OH}$ CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 據(jù)C₇H₈經(jīng)過反應(yīng)①生成的C₇H₇Cl能夠在NaOH溶液中反應(yīng)可知，C₇H₈為甲苯，甲苯在光照條件下，甲基上的氫原子被氯原子取代，C₇H₇Cl為，C為苯甲醇，結(jié)合已知反應(yīng)和反應(yīng)條件可知，D為，D→E是在濃硫酸作用下醇的消去反應(yīng)，則E為，據(jù)M的分子式可知，F(xiàn)→M發(fā)生了消去反應(yīng)和中和反應(yīng)，M為，N為，E與N發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物P，P為，據(jù)此分析．

解答 解：（1）據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含有的官能團有羧基、氯原子，反應(yīng)①的反應(yīng)條件為光照，故答案為：羧基、氯原子；光照；
（2）F→M發(fā)生了消去反應(yīng)和中和反應(yīng)，M為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HOOCCCl（CH₃）CH₂COOH+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+3H₂O，故答案為：HOOCCCl（CH₃）CH₂COOH+3NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+3H₂O；
（3）E為，N為，E與N發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物P，P為，
故答案為：；
（4）E為，其同分異構(gòu)體具有①分子中只有苯環(huán)一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有兩個取代基；②1mol該有機物與溴水反應(yīng)時消耗4molBr₂的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可以是，故答案為：；
（5）用分子式為C₅H₈的烴為主要原料，制備F的合成路線流程圖為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂$\stackrel{溴水}{→}$CH₂BrC（CH3）=CHCH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH$\stackrel{催化氧化}{→}$OHCC（CH₃）=CHCHO$\stackrel{催化氧化}{→}$HOOCC（CH₃）=CHCOOH$→_{催化劑}^{HCl}$F，
故答案為：CH₂=C（CH₃）CH=CH₂$\stackrel{溴水}{→}$CH₂BrC（CH3）=CHCH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH$\stackrel{催化氧化}{→}$OHCC（CH₃）=CHCHO$\stackrel{催化氧化}{→}$HOOCC（CH₃）=CHCOOH$→_{催化劑}^{HCl}$F．

點評 本題考查了有機推斷與合成，注意根據(jù)有機物的官能團和反應(yīng)條件分析，解題的關(guān)鍵是據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式分析判斷，題目難度較大．