Question

19．軟質隱形眼鏡材料W、樹脂X的合成路線如圖所示．

已知：

（1）A中含有的官能團的結構簡式是碳碳雙鍵、醛基．
（2）甲的結構簡式是CH₃CH₂CHO．
（3）B→C反應的化學方程式是．
（4）B有多種同分異構體．屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構體共有3種（不考慮順反異構．
（5）已知F的相對分子質量為110，1molF可與足量鈉反應生成22.4L氫氣（標準狀況下），
苯環(huán)上的氫原子化學環(huán)境都相同．則F還能發(fā)生的反應是ab（填序號）
a．加成反應    b．氧化反應    c．加聚反應    d．水解反應
（6）寫出樹脂X可能的結構簡式（寫出一種即可）．
（7）E的分子式為C₁₀H₁₄O₂，含三個甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，生成E的化學方程式是．

Answer 1

分析 由合成路線可知，利用逆推法結合W可知，C為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，B與乙二醇發(fā)生酯化反應生成C，則B為CH₂=C（CH₃）COOH，A→B發(fā)生氧化反應，則A為CH₂=C（CH₃）CHO，A→D發(fā)生加成反應，D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，結合已知信息可知，甲為醛，與HCHO反應再脫水生成A，則甲為CH₃CH₂CHO，F(xiàn)的相對分子質量為110，1molF可與足量鈉反應生成22.4L氫氣，則F分子中有兩個羥基，苯環(huán)上的氫原子化學環(huán)境都相同，則F為，E的分子式為C₁₀H₁₄O₂，含三個甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則2-甲基丙烯與F發(fā)生加成反應生成E，E為，然后結合有機物的結構與性質來解答．

解答 解：由合成路線可知，利用逆推法結合W可知，C為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，B與乙二醇發(fā)生酯化反應生成C，則B為CH₂=C（CH₃）COOH，A→B發(fā)生氧化反應，則A為CH₂=C（CH₃）CHO，A→D發(fā)生加成反應，D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，結合已知信息可知，甲為醛，與HCHO反應再脫水生成A，則甲為CH₃CH₂CHO，F(xiàn)的相對分子質量為110，1molF可與足量鈉反應生成22.4L氫氣，則F分子中有兩個羥基，苯環(huán)上的氫原子化學環(huán)境都相同，則F為，E的分子式為C₁₀H₁₄O₂，含三個甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則2-甲基丙烯與F發(fā)生加成反應生成E，E為，
（1）A為CH₂=C（CH₃）CHO，含碳碳雙鍵、醛基兩種官能團，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）由上述分析可知，甲為CH₃CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CHO；
（3）B→C反應的化學方程式是，
故答案為：；
（4）B為CH₂=C（CH₃）COOH，屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構體有HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂，共3種，
故答案為：3；
（5）F為，能發(fā)生苯環(huán)的加成反應及酚-OH的氧化反應，故答案為：ab；
（6）F與HCHO發(fā)生縮聚反應生成X，則樹脂X可能的結構簡式為，故答案為：；
（7）生成E的化學方程式是，故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高考常見的題型，注意利用合成流程圖中物質的結構中碳鏈變化、官能團變化等采用逆推法分析各物質是解答本題的關鍵，側重反應類型及物質結構與性質的考查，題目難度中等．