Question

【化學(xué)--選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
I．物質(zhì)A為生活中常見的有機(jī)物，只含有C、H、O三種元素，已知該有機(jī)物的蒸氣密度是相同條件下H密度的23倍，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為34.8%，且有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）由A→B的反應(yīng)類型是

 

．
（2）D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個(gè)C-O單鍵，反應(yīng)①中D與HCl按物質(zhì)的量之比1：l反應(yīng)，原子利用率為100%，則D的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
II．化合物E和F是藥品普魯卡因合成的重要原料．普魯卡因的合成路線如下：

（3）由甲苯生成物質(zhì)甲的化學(xué)方程式為

 

．
（4）丁的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是

 

．
（6）普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物戊和己，且戊與甲具有相同的分子式．符合下列條件的戊的同分異構(gòu)體有

 

種（包含戊）．
a．分子結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)，且每個(gè)苯環(huán)有2個(gè)側(cè)鏈
b．分子結(jié)構(gòu)．中一定含官能團(tuán)-NH₂，且-NH₂直接與碳原子相連
（7）戊經(jīng)聚合反應(yīng)可制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領(lǐng)域．該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．

Answer 1

分析：I．物質(zhì)A為生活中常見的有機(jī)物，只含有C、H、O三種元素，相同條件下，不同氣體的密度之比等于其相對(duì)分子質(zhì)量之比，該有機(jī)物的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的23倍，則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是46，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為34.8%，該分子中氧原子個(gè)數(shù)=

46×34.8%

16

=1，則該有機(jī)物中C、H元素的相對(duì)原子質(zhì)量之和為30，C原子的相對(duì)原子質(zhì)量是12，所以該有機(jī)物中含有2個(gè)C原子、6個(gè)氫原子，其化學(xué)式為C₂H₆O；
A在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)生成B，B能發(fā)生氧化反應(yīng)，所以A是乙醇，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，B是CH₂=CH₂，
D和HCl反應(yīng)生成E，D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個(gè)C-O單鍵，反應(yīng)①中D與HCl按物質(zhì)的量之比1：l反應(yīng)，原子利用率為100%，則D的結(jié)構(gòu)簡式是，B和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂Cl，G和氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F；
II．根據(jù)甲苯和普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡式知，甲苯和濃硝酸發(fā)生對(duì)位取代生成甲，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為，
甲被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成乙，結(jié)合題給信息知，乙的結(jié)構(gòu)簡式為，丁和F反應(yīng)生成普魯卡因，根據(jù)F、普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡式知，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，丁的結(jié)構(gòu)簡式為，丙還原生成丁，結(jié)合題給信息知，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答：解：I．物質(zhì)A為生活中常見的有機(jī)物，只含有C、H、O三種元素，相同條件下，不同氣體的密度之比等于其相對(duì)分子質(zhì)量之比，該有機(jī)物的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的23倍，則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是46，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為34.8%，該分子中氧原子個(gè)數(shù)=

46×34.8%

16

=1，則該有機(jī)物中C、H元素的相對(duì)原子質(zhì)量之和為30，C原子的相對(duì)原子質(zhì)量是12，所以該有機(jī)物中含有2個(gè)C原子、6個(gè)氫原子，其化學(xué)式為C₂H₆O；
A在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)生成B，B能發(fā)生氧化反應(yīng)，所以A是乙醇，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，B是CH₂=CH₂，
D和HCl反應(yīng)生成E，D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個(gè)C-O單鍵，反應(yīng)①中D與HCl按物質(zhì)的量之比1：l反應(yīng)，原子利用率為100%，則D的結(jié)構(gòu)簡式是，B和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂Cl，G和氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F；
II．根據(jù)甲苯和普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡式知，甲苯和濃硝酸發(fā)生對(duì)位取代生成甲，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為，
甲被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成乙，結(jié)合題給信息知，乙的結(jié)構(gòu)簡式為，丁和F反應(yīng)生成普魯卡因，根據(jù)F、普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡式知，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，丁的結(jié)構(gòu)簡式為，丙還原生成丁，結(jié)合題給信息知，丙的結(jié)構(gòu)簡式為；
（1）通過以上分析知，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，所以該反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（2）通過以上分析知，D的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基甲苯，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）通過以上分析知，丁的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（5）乙的結(jié)構(gòu)簡式為，乙和E發(fā)生反應(yīng)生成丙，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（6）甲的結(jié)構(gòu)簡式為，普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物戊和己，且戊與甲具有相同的分子式，根據(jù)普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡式知，戊為對(duì)氨基苯甲酸，對(duì)氨基苯甲酸的同分異構(gòu)體符合下列條件：
a．分子結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)，且每個(gè)苯環(huán)有2個(gè)側(cè)鏈，
b．分子結(jié)構(gòu)中一定含官能團(tuán)-NH₂，且-NH₂直接與碳原子相連，
當(dāng)苯環(huán)上含有氨基、羧基時(shí)，氨基和羧基有鄰、間、對(duì)三種位置結(jié)構(gòu)；
當(dāng)苯環(huán)上含有氨基和酯基時(shí)，有鄰、間、對(duì)三種位置結(jié)構(gòu)；
當(dāng)苯環(huán)上含有酚羥基、-CONH₂時(shí)，有鄰、間、對(duì)三種位置結(jié)構(gòu)，
所以一共有9種同分異構(gòu)體，
故答案為：9；
（6）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，對(duì)氨基苯甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，有官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，難度中等．