Question

5．G是一種新型香料的主要成分之一，其結構中含有三個六元環(huán)．G的合成路線如下（部分產物和部分反應條件略去）：

已知：①RCH=CH₂+CH₂=CHR′$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH₂+RCH=CHR′；
②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子；
③D和F是同系物．
請回答下列問題：
（1）（CH₃）₂C=CH₂的系統(tǒng)命名法名稱為2-甲基-1-丙烯．
（2）A→B反應過程中涉及的反應類型依次為取代反應、加成反應．
（3）G的結構簡式為．
（4）生成E的化學方程式為．
（5）同時滿足下列條件：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；②苯環(huán)上有兩個取代基、含C=O的F的同分異構體有21種（不包括立體異構）；其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質的結構簡式為 和 ．
（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，寫出由丙烯制取α-羥基丙酸（  ）的合成線路：

Answer 1

分析 由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結構簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生取代反應生成A，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發(fā)生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與HOBr發(fā)生加成反應生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，C₈H₇O₂Br為，F(xiàn)為，D與F生成G，G結構中含有三個六元環(huán)，則G為，據此解答．

解答 解：由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結構簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生取代反應生成A，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發(fā)生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與HOBr發(fā)生加成反應生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，C₈H₇O₂Br為，F(xiàn)為，D與F生成G，G結構中含有三個六元環(huán)，則G為．
（1）（CH₃）₂C=CH₂的系統(tǒng)命名法名稱為2-甲基-1-丙烯，
故答案為：2-甲基-1-丙烯；
（2）A→B反應過程中，第一步發(fā)生取代反應，然后與HCl發(fā)生加成反應生成B，
故答案為：取代反應；加成反應；
（3）G的結構簡式為，
故答案為：；
（4）生成E的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）同時滿足下列條件的F（）的同分異構體：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個取代基、含C=O，苯環(huán)上鄰、間、對3種：，側鏈有異構體：、、、
7種，故異構體有3×7=21種；
核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質，即4種化學環(huán)境的H，其結構簡式為 和 ，
故答案為：21； 和 ；
（6）由丙烯制取α-羥基丙酸（）的合成線路：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，充分利用轉化中有機物的結構、反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，是對有機化學基礎的綜合考查，（6）注意利用轉化中信息進行設計．