苯佐卡因是一種局部麻醉劑,可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛,一般制成軟膏或栓劑使用,它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑。途徑I已逐漸淘汰,現(xiàn)在使用較多的是途徑II。

已知:①當苯環(huán)上連有甲基時,再引入的其他基團主要進入它的鄰位或對位;當苯環(huán)上連有羧基時,再引入的其他基團主要進入它的間位。
②苯胺()分子中的氨基易被氧化。
請回答下列問題:
(1)反應①的反應類型為______________,化合物B的結構簡式為______________。
(2)反應⑦的化學方程式為__________________________________________________。
(3)下列關于上述合成路線的說法正確的是__________________。
a.反應①除了主要生成A物質外,還可能生成、
b.途徑II中的步驟①和⑤可以互換                c.反應③的另一產物是H2O
d.與途徑II相比,途經I的缺點是步驟多,產率低
e.途經I中的步驟③的目的是保護氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化
(4)途經II中的步驟⑤和⑥能否互換,說明理由:_________________________________。
(5)苯佐卡因有多種同分異構體。其中有兩個對位取代基,-NH2直接連在苯環(huán)上,分子結構中含有酯基的同分異構體有:__________________、_____         。
(1)取代     (2)
(3)a d e      (4)不能。如果互換,先還原生成的-NH2會在隨后的氧化步驟中被氧化
(5)、、
根據(jù)反應①的反應條件可知,①是硝化反應,生成物是對甲基硝基苯,所以A的結構簡式是。A通過反應②,硝基被還原生成氨基。根據(jù)反應③中前后物質的變化可判斷,反應③是取代反應。根據(jù)反應④的條件及生成物的結構簡式可知,反應④是氧化反應,甲基被氧化生成羧基。根據(jù)反應⑦的條件及生成物可判斷,反應⑦是酯化反應,所以C的結構簡式為。由于氨基也極易被氧化,所以反應⑤是氧化反應,則B的結構簡式為,因此反應⑥是還原反應,及硝基被還原生成氨基。
(1)、(2)解析
(3)甲苯發(fā)生硝化反應時,硝基主要在對位上,但也可能在鄰位或間位上引入硝基,a正確。途徑II中的步驟①和⑤不可以互換,因為主要硝基主要在間位上。根據(jù)原子守恒可知,反應③的另一種生成物是甲烷,c不正確。由以上分析可知de是正確的。答案選ade。
(4)見解析
(5)根據(jù)原子守恒可知,另一個酯基應該是-OOCCH2CH3、HCOOCH2CH2-、HCOOCH(CH3)-、-CH2COOCH3、-CH2OOCCH3。所以共有5種同分異構體。
練習冊系列答案
相關習題

科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

(16分)聚合物的合成路線如下:

(1)在合成的反應路線中:
①生成A的反應類型是         。
②由B生成的化學方程式是       。
③聚合物的結構簡式是        。
(2)的結構簡式是        
(3)①D的名稱是         。
②寫出生成的化學方程式         。
(4)在合成的反應路線中:
①H的分子式是,寫出的化學方程式         。
②下列說法正確的是       。
a. 乙烯與H互為同系物
b. H的同分異構體中存在芳香烴
c. N分子中可能存在碳碳雙鍵
d. H→N的反應原子利用率是100%

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

(16分)已知:①A是石油裂解氣的主要成份,A的產量通常用來衡量一個國家的石油化工水平;②2CH3CHO+O22CH3COOH,F(xiàn)以A為主要原料合成乙酸乙酯,其合成路線如下圖所示。

回答下列問題:
(1)寫出A的結構簡式                   。
(2)B、D分子中的官能團分別是                          。
(3)寫出下列反應的反應類型:①                                    。
(4)寫出下列反應的化學方程式:
                                                      ;
                                                      ;

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

共12分)  下圖中,A為芳香化合物,苯環(huán)上有兩個鄰位取代基:

  請回答:
(1)、B所含的官能團的名稱是             [來源]
(2)、反應C→D的化學方程式是                                                         
  反應類型是                   
(3)、A的結構簡式是                           、E的結構簡式是                                
(4)、C在一定條件下可生成一種高分子化合物H,請寫出C→H的化學方程式:
                               。
(5)、mol G的溶液可跟           mo1CO2反應
(6)、B有多種同分異構體,寫出屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體的結構簡式
                               。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

(10分)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下:

回答下列問題:
(1)在空氣中久置,A由無色轉變?yōu)樽厣,其原因?u>      。
(2)C分子中有2個含氧官能團,分別為            填官能團名稱)。
(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式:  __________。①能與金屬鈉反應放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一個苯環(huán)上;③可發(fā)生水解反應,其中一種水解產物能發(fā)生銀鏡反應,另一種水解產物分子中有5種不同化學環(huán)境的氫。
(4)寫出B溶液中通入二氧化碳的的化學方程式:______________________。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

(18分)已知:

I.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物,它的一條合成路線如下:

(1)A為飽和一元羧酸,8.8g A與足量NaHCO3溶液反應生成2.24L CO2(標準狀況),A的分子式為___________________。
(2)寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結構簡式: ______________________________。
(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氫譜有兩個峰,寫出B→C的反應方程式:
__________________________________________________________。
(4)C+E→F的反應類型為________________________。
(5)寫出A和F的結構簡式:A______________________; F__________________________。
(6)D的苯環(huán)上有兩種氫,它所含官能團的名稱為___________________;寫出a、b所代表的試劑:a ______________; b___________。
Ⅱ. 按如下路線,由C可合成高聚物H:

(7)CG的反應類型為_____________________.
(8)寫出GH的反應方程式:_______________________。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

(每空2分,共14分)根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空:

(1)反應①的類型是___________,反應⑥的類型是______________。
(2)C的結構簡式是____________,D的結構簡式是_______________。
(3)寫出反應②的化學方程式:                                           。
(4)反應⑦中,除生成α-溴代肉桂醛的同時,還有可能生成其他有機物,請寫出其結構簡式:①                 ;②                     。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

(8分)我國第二代身份證采用的是具有綠色環(huán)保性能的PETG新材料,PETG新材料可以回收再利用,而且對周邊環(huán)境不構成任何污染。PETG的結構簡式如下:

這種材料可采用如下圖所示的合成路線

(1) 
(2)RCOORl+R2OH→RCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烴基)
試回答下列問題:
(1)⑦的反應類型是               !
(2)寫出I的結構簡式:                  。
(3)合成時應控制的單體的物質的量:n(H):n(E):n (D)=           (用m、n表示)。
(4)寫出反應②的化學方程式:                      
(5)寫出同時符合下列兩項要求的E的所有同分異構體的結構簡式。
①該同分異構體的苯環(huán)上相鄰的三個碳原子上都連有取代基。
②該同分異構體在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應和水解反應,遇到FeCl3溶液顯紫色。
              、                、            !

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

(11分)有機物A(C10H20O2)具有蘭花香味,可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知:

①B分子中沒有支鏈。
②D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳。
③D、E互為具有相同官能團的同分異構體。E分子烴基上的氫若被Cl取代,其一氯代物只有一種。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)B可以發(fā)生的反應有         (選填序號)
①取代反應        ②消去反應                  ③加聚反應                  ④氧化反應
(2)D、F分子所含的官能團的名稱依次是:         、            。
(3)寫出與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結構簡式:
                                                        。
(4)E可用于生產氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見的同系物,據(jù)報道,可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應的化學方程式是                               。

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