Question

11．某芳香族化合物H常用作防腐劑，H可利用下列路線合成：

已知：①A是相對分子質(zhì)量為92的烴；
② （-R₁、-R₂表示氫原子或烴基）；
③；
④D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫（兩種不同位置的氫原子），且峰面積之比為1：1．
回答下列問題：
（1）A的分子式為C₇H₈．
（2）同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有9種．
①分子中含有苯環(huán)   ②能發(fā)生銀鏡反應  ③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
（3）檢驗F中含氧官能團的試劑為銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液或新制氫氧化銅）（填試劑名稱），由F→G的反應類型為加成反應或還原反應．
（4）H的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 H為芳香族化合物，則H中含有苯環(huán)，乙烯發(fā)生一系列反應生成G，碳原子個數(shù)不變，根據(jù)原子守恒知，A中含有苯環(huán)，A的相對分子質(zhì)量為92，A比苯多一個-CH₂，則A為，A反應生成B，B被酸性高錳酸鉀氧化，根據(jù)信息①知，B中甲基被氧化生成-COOH，根據(jù)A、C知，A發(fā)生取代反應生成B，D發(fā)生了水解反應生成D，D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫（兩種不同位置的氫原子），且峰面積之比為1：1，說明D中苯環(huán)上2個側(cè)鏈處于對位，故A與氯氣發(fā)生甲基對其取代反應生成B，則B為，順推可知C為，D為，E為；
乙醛發(fā)生信息③的反應生成F，可推知F為CH₂=CHCH₂CHO，F(xiàn)發(fā)生加成反應生成G為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G與E反應生成H為，據(jù)此分析解答．

解答 解：H為芳香族化合物，則H中含有苯環(huán)，乙烯發(fā)生一系列反應生成G，碳原子個數(shù)不變，根據(jù)原子守恒知，A中含有苯環(huán)，A的相對分子質(zhì)量為92，A比苯多一個-CH₂，則A為，A反應生成B，B被酸性高錳酸鉀氧化，根據(jù)信息①知，B中甲基被氧化生成-COOH，根據(jù)A、C知，A發(fā)生取代反應生成B，D發(fā)生了水解反應生成D，D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫（兩種不同位置的氫原子），且峰面積之比為1：1，說明D中苯環(huán)上2個側(cè)鏈處于對位，故A與氯氣發(fā)生甲基對其取代反應生成B，則B為，順推可知C為，D為，E為；
乙醛發(fā)生信息③的反應生成F，可推知F為CH₂=CHCH₂CHO，F(xiàn)發(fā)生加成反應生成G為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G與E反應生成H為，
（1）通過以上分析知，A為甲苯，其分子式為C₇H₈，故答案為：C₇H₈；
（2）E為，其同分異構(gòu)體同時符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO，
②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，
若有2個側(cè)鏈，側(cè)鏈為-OH、-OOCH，有鄰、間、對三種，
若有3個側(cè)鏈：2個-OH、1個-CHO，若2個-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，若2個-OH處于間位，-CHO有3種位置，若2個-OH處于對位，-CHO有1種位置，
故符合條件的同分異構(gòu)體有：3+2+3+1=9種，
故答案為：9；
 （3）F為CH₂=CHCH₂CHO，含氧官能團為醛基，檢驗醛基的試劑為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液），
F→G是CH₂=CHCH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）；加成反應或還原反應；
（4）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高考高頻點，側(cè)重考查學生分析、推斷及獲取信息、利用信息能力，根據(jù)A分子式、D結(jié)構(gòu)采用正逆結(jié)合的方法進行推斷，注意醛加成時斷鍵和成鍵位置、方式，難點是（3）中同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．