Question

環(huán)己酮是一種重要的化工原料，實(shí)驗(yàn)室常用下列方法制備環(huán)己酮：

環(huán)己醇、環(huán)己酮和水的部分物理性質(zhì)見下表：

物質(zhì)	沸點(diǎn)（℃）	密度（g·cm－3，20℃）	溶解性
環(huán)己醇	161.1（97.8）★	0.9624	能溶于水
環(huán)己酮	155.6（95）★	0.9478	微溶于水
水	100.0	0.9982

^★括號中的數(shù)據(jù)表示該有機(jī)物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點(diǎn)
（1）酸性Na₂Cr₂O₇溶液氧化環(huán)己醇反應(yīng)的△H<0，反應(yīng)劇烈將導(dǎo)致體系溫度迅速上升，副反應(yīng)增多。實(shí)驗(yàn)中將酸性Na₂Cr₂O₇溶液加到盛有環(huán)己醇的燒杯中，在55~60℃進(jìn)行反應(yīng)。
反應(yīng)完成后，加入適量水，蒸餾，收集95~100℃的餾分，得到主要含環(huán)己酮和水的混合物。
①酸性Na₂Cr₂O₇溶液的加料方式為                。
②蒸餾不能分離環(huán)己酮和水的原因是                。
（2）環(huán)己酮的提純需要經(jīng)過以下一系列的操作：
a. 蒸餾，收集151~156℃的餾分；    b. 過濾；
c. 在收集到的餾分中加NaCl 固體至飽和，靜置，分液；
d. 加入無水MgSO₄固體，除去有機(jī)物中的少量水。
①上述操作的正確順序是         （填字母）。
②上述操作b、c中使用的玻璃儀器除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外，還需           。
③在上述操作c中，加入NaCl 固體的作用是             。
（3）利用核磁共振氫譜可以鑒定制備的產(chǎn)物是否為環(huán)己酮，環(huán)己酮分子中有   種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

Answer 1

（1）①緩慢滴加 ②環(huán)己酮和水形成具有固定組成的混合物一起被蒸出
（2）①c d b a   ②漏斗、分液漏斗 ③增加水層的密度，有利于分層
（3）3

（1）①由于酸性Na₂Cr₂O₇溶液氧化環(huán)己醇反應(yīng)劇烈，導(dǎo)致體系溫度迅速上升、副
反應(yīng)增多，所以酸性Na₂Cr₂O₇溶液加入不能太快，應(yīng)用酸式滴定管緩慢滴加。
②環(huán)己酮和水能形成具有固定組成的混合物，具有固定的沸點(diǎn)，蒸餾時能被
一起蒸出，所以蒸餾難以分離環(huán)己酮和水的混合物。
（2）①見答案  ②根據(jù)操作過程找出還需要的玻璃儀器有漏斗、分液漏斗。
③聯(lián)系制取肥皂的鹽析原理，即增加水層的密度，有利于分層。
（3）因?yàn)榄h(huán)己酮的結(jié)構(gòu)簡式為，所以環(huán)己酮分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。