Question

已知：RCHO+CH₂（COOH）₂ 

一定條件

RCH=C（COOH）₂+H₂O
RCH=C（COOH）₂ 

一定條件

 RCH=CHCOOH+CO₂↑
A與芳香族化合物B在一定條件下反生成C，進(jìn)一步反應(yīng)生成抗氧化劑阿魏酸（圖）A的相對分子質(zhì)量是104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2mol氣體．

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₂（COOH）₂

．
（2）在中學(xué)學(xué)過知識里 B不可能發(fā)生的反應(yīng)是

e

 （填序號）．
a、取代反應(yīng)  b、加成反應(yīng)c、氧化反應(yīng)d、還原反應(yīng)  e、水解反應(yīng) f、顯色反應(yīng)
（3）等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、濃溴水、NaOH、NaHCO₃反應(yīng)時(shí)消耗反應(yīng)時(shí)消耗Na、Br₂、NaOH、NaHCO₃的物質(zhì)的量之比為

3：2：3：2

（4）寫出符合下列條件的阿魏酸所有的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

．①在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種；③1mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO₃反應(yīng)生成2mol CO₂氣體；④該同分異構(gòu)體進(jìn)行核磁共振氫譜分析發(fā)現(xiàn)只有4種峰．
（5）寫出C與足量的Na₂CO₃反應(yīng)的化學(xué)方程式

+3Na₂CO₃→+3NaHCO₃

．
（6）寫出利用阿魏酸在一定條件下生成抗氧化性的高分子化合物的方程式：

n

一定條件

．

Answer 1

分析：由反應(yīng)信息RCHO+CH₂（COOH）₂ 

一定條件

RCH=C（COOH）₂+H₂O可知，形成C的物質(zhì)分別為CH₂（COOH）₂、，A的相對分子質(zhì)量是104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2mol氣體，B含有醛基，所以A為CH₂（COOH）₂，B為，C的分子式為C₁₁H₁₀O₆，阿魏酸的分子式為C₁₀H₁₀O₄，分子組成減少1個(gè)CO₂，由反應(yīng)信息RCH=C（COOH）₂ 

一定條件

 RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答：解：由反應(yīng)信息RCHO+CH₂（COOH）₂ 

一定條件

RCH=C（COOH）₂+H₂O可知，形成C的物質(zhì)分別為CH₂（COOH）₂、，A的相對分子質(zhì)量是104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2mol氣體，B含有醛基，所以A為CH₂（COOH）₂，B為，C的分子式為C₁₁H₁₀O₆，阿魏酸的分子式為C₁₀H₁₀O₄，分子組成減少1個(gè)CO₂，由反應(yīng)信息RCH=C（COOH）₂ 

一定條件

 RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂（COOH）₂，
故答案為：CH₂（COOH）₂；
（2）B是，含有酚羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，含有醛基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)，含有苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，在中學(xué)學(xué)過知識里，不可以發(fā)生水解反應(yīng)，故答案為：e；
（3）由C的結(jié)構(gòu)可知，1molC中含有2mol-COOH、1mol酚羥基-OH、1molC=C，羧基、羥基與鈉反應(yīng)，1molC可以消耗3molNa．與濃溴水反應(yīng)，苯環(huán)發(fā)生在羥基的鄰位取代，與C=C發(fā)生加成反應(yīng)，故1molC需要2molBr₂．羧基、酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)，1molC需要3molNaOH．羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)，1molC需要2molNaHCO₃．故等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、濃溴水、NaOH、NaHCO₃反應(yīng)時(shí)消耗反應(yīng)時(shí)消耗Na、Br₂、NaOH、NaHCO₃的物質(zhì)的量之比為 3mol：2mol：3mol：2mol=3：2：3：2，
故答案為：3：2：3：2；
（4）阿魏酸的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明兩個(gè)取代基處于對位位置，且兩個(gè)取代基不同
或者兩個(gè)取代基處于鄰位位置，且兩個(gè)取代基相同，
③1mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO₃反應(yīng)生成2mol CO₂氣體，含有2個(gè)-COOH，
④該同分異構(gòu)體進(jìn)行核磁共振氫譜分析發(fā)現(xiàn)只有4種峰，分子中有4種H原子，故側(cè)鏈中含有2種H原子，故兩個(gè)取代基相同，取代基為-CH₂COOH，為鄰位關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）C中含有-COOH、1酚羥基-OH，碳酸鈉足量，羧基與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉，酚羥基與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉，故C與足量的Na₂CO₃反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3Na₂CO₃→+3NaHCO₃，
故答案為：+3Na₂CO₃→+3NaHCO₃；
．
（6）阿魏酸在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成抗氧化性的高分子化合物，
，反應(yīng)的方程式：n

一定條件

，
故答案為：n

一定條件

．

點(diǎn)評：考查有機(jī)物的推斷，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體、閱讀信息獲取知識的能力，是對有機(jī)物知識的綜合考查利用給予的反應(yīng)信息，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)判斷A、B的結(jié)合，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型．