Question

有機物A （C₈H₁₃O₂Br）有如下變化，其中只有B₁既能使溴水褪色，又能和Na₂CO₃溶液反應生成CO₂．
（1）C₁中含有的官能團有

 

（寫名稱）．
（2）反應類型：①

 

；③

 

．
（3）寫出A、C₂的結構簡式：A

 

C₂

 

．
（4）寫出反應②的化學方程式：

 

．
（5）已知CH₂=CH-OH不穩(wěn)定，寫出B₁既可以發(fā)生銀鏡反應，又可以與金屬鈉發(fā)生反應的所有鏈狀同分異構體的結構簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A的分子式C₈H₁₃O₂Br，結合轉(zhuǎn)化關系可知，A在酸性條件、堿性條件都有能水解，故A含有1個酯基，C₁氧化生成D，D發(fā)生消去反應生成B₂，故C₁含有羥基、溴原子，B₁含有羧基，且C₁、D、B₁含有相同的碳原子數(shù)目，都是4個碳原子．A水解生成C₂，C₂氧化生成，由的結構可知，C₂為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，由C₁→C₂可得，C₁為HOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，由C₁可推得D為BrCH₂CH（CH₃）COOH，B₂為CH₂=C（CH₃）COONa，B₁為CH₂=C（CH₃）COOH．A在稀硫酸中發(fā)生水解反應生成B₁與C₁，故A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，據(jù)此解答．

解答： 解：A的分子式C₈H₁₃O₂Br，結合轉(zhuǎn)化關系可知，A在酸性條件、堿性條件都有能水解，故A含有1個酯基，C₁氧化生成D，D發(fā)生消去反應生成B₂，故C₁含有羥基、溴原子，B₁含有羧基，且C₁、D、B₁含有相同的碳原子數(shù)目，都是4個碳原子．A水解生成C₂，C₂氧化生成，由的結構可知，C₂為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，由C₁→C₂可得，C₁為HOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，由C₁可推得D為BrCH₂CH（CH₃）COOH，B₂為CH₂=C（CH₃）COONa，B₁為CH₂=C（CH₃）COOH．A在稀硫酸中發(fā)生水解反應生成B₁與C₁，故A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，
（1）由上面的分析可知，C₁的結構簡式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，所以含有的官能團有羥基和溴原子，
故答案為：羥基、溴原子；
（2）反應①是物質(zhì)A中酯的官能團水解，是取代反應，反應③是B₁中的羧基被中和，是中和反應，
故答案為：取代或水解；中和；
（3）由上面的分析可知，A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，C₂的結構簡式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br；HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH；
（4）反應②的化學方程式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH→CH₂=C（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH→CH₂=C（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr；
（5）B₁的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，既可以發(fā)生銀鏡反應即有醛基，又可以與金屬鈉發(fā)生反應，說明有羥基，與B₁同分異構體的所有鏈狀的結構簡式為CH₂=CHCH（OH）CHO、CH₂OHCH=CHCHO、CH₂=C（CH₂OH）CHO，
故答案為：CH₂=CHCH（OH）CHO、CH₂OHCH=CHCHO、CH₂=C（CH₂OH）CHO．

點評：本題考查學生有機物的推斷、官能團的性質(zhì)等，注意根據(jù)物質(zhì)的結構，利用逆推法結合反應條件進行推斷，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目綜合性強，難度中等．