Question

卡巴拉丁是老年人認(rèn)知障礙的重要治療藥物．以下是卡巴拉丁的合成路線：

請回答下列問題：
（1）A分子中含氧官能團(tuán)的名稱為：

 

、

 

．
（2）由A生成B的反應(yīng)類型為：

 

．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

．
（4）請寫出卡巴拉丁符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①含有      基團(tuán) ②屬于α-氨基酸  ③含有三個手性碳原子．
（5）寫出由甲苯（）和丙酮（）  制備化合物 的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C

Br2

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：根據(jù)A、B的分子組成可知，A（）與KBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成B，則B為；與SOCl₂反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為；D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E為，E發(fā)生取代反應(yīng)可生成卡巴拉丁，據(jù)此進(jìn)行解答（1）（2）（3）；
（4）卡巴拉丁的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)題中限制條件及書寫同分異構(gòu)體的原則寫出滿足條件的有機物的同分異構(gòu)體；
（5）采用逆推法，要得到，即要得到和，則根據(jù)先水解取代后氧化合成，加成合成CH₃CH（OH）CH₃，據(jù)此寫出合成路線流程圖．

解答： 解：根據(jù)A、B的分子組成可知，A（）與KBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成B，則B為；與SOCl₂反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為；D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E為，E發(fā)生取代反應(yīng)可生成卡巴拉丁，
（1）根據(jù)A結(jié)構(gòu)簡式可知其分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、醚鍵，故答案為：羰基；醚鍵；
（2）根據(jù)A、B的分子組成可知，A（）與KBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成B，故答案為：還原反應(yīng)；
（3）根據(jù)分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）卡巴拉丁的結(jié)構(gòu)簡式為；①含有基團(tuán) ②屬于α-氨基酸，其分子中含有取代基：-CH（NH₂）COOH，③含有三個手性碳原子，中含有1個手性C原子，則其它原子還應(yīng)該含有2個手性碳原子，則滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）采用逆推法，要得到，即要得到和，則根據(jù)與氯氣在光照條件下生成，水解取代后生成，，氧化合成；加成合成CH₃CH（OH）CH₃，所以合成流程為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物合成，是高考的熱點題型，題目難度中等，根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與靈活應(yīng)用能力．