Question

芳樟醇是貴重的香料，它可由多種方法合成．
（1）芳樟醇的一種工業(yè)合成路線如下：

①上圖中K的名稱是：

 

；反應(yīng)（b）的類型是：

 

．
②已知c是加成反應(yīng)，反應(yīng)c中另一反應(yīng)物X的結(jié)構(gòu)式為：

 

．
③L的同分異構(gòu)體很多，其中只含一個(gè)甲基的鏈狀同分異構(gòu)體有：

 

種（不考慮立體異構(gòu)）．
（2）芳樟醇的另一種常見合成路線如下：β一菠烯在600～700℃時(shí)可以開環(huán)生成月桂烯，月桂烯與HCl加成后再與CH₃COONa反應(yīng)轉(zhuǎn)化為芳樟醇的乙酸酯，最后經(jīng)水解得到芳樟醇．

1A的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

；②反應(yīng)（c）的化學(xué)方程式為：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）①根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行命名，比較L和M的結(jié)構(gòu)可判斷反應(yīng)類型；
②比較M和N的結(jié)構(gòu)，利用元素守恒判斷；
③根據(jù)條件及碳鏈異和官能團(tuán)位置異構(gòu)可判斷；
（2）月桂烯與HCl加成后再與CH₃COONa反應(yīng)轉(zhuǎn)化為芳樟醇的乙酸酯，比較芳樟醇的結(jié)構(gòu)和月桂烯的結(jié)構(gòu)可知，月桂烯與一分子HCl發(fā)生加成反應(yīng)，且氯原子加在芳樟醇中羥基的位置，據(jù)此可推知A的結(jié)構(gòu)為，與CH₃COONa反應(yīng)得B為，在堿性條件下發(fā)生酯的水解得芳樟醇，據(jù)此答題；

解答： 解：（1）①根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡式可知，K的命稱為2-甲基-1，3-丁二烯（或：異戊二烯），比較L和M的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)（b）是取代反應(yīng)，
故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯（或：異戊二烯）；取代反應(yīng)；
②比較M和N的結(jié)構(gòu)，利用元素守恒可知X為CH≡CH，
故答案為：CH≡CH；
③根據(jù)L的結(jié)構(gòu)可知，L中有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)氯原子，所以只含一個(gè)甲基的鏈狀同分異構(gòu)體可以是碳鏈為C-C-C-C-C，然后將-Cl和碳碳雙鍵的位置在上面移動可得6種結(jié)構(gòu)，也可以是碳鏈為C-C-C（-C）-C，然后將-Cl和碳碳雙鍵的位置在上面移動可得3種結(jié)構(gòu)，所以共有9種，
故答案為：9；　
（2）月桂烯與HCl加成后再與CH₃COONa反應(yīng)轉(zhuǎn)化為芳樟醇的乙酸酯，比較芳樟醇的結(jié)構(gòu)和月桂烯的結(jié)構(gòu)可知，月桂烯與一分子HCl發(fā)生加成反應(yīng)，且氯原子加在芳樟醇中羥基的位置，據(jù)此可推知A的結(jié)構(gòu)為，與CH₃COONa反應(yīng)得B為，在堿性條件下發(fā)生酯的水解得芳樟醇，
①根據(jù)上面的分析可知，A為，②反應(yīng)（c）的化學(xué)方程式為，
故答案為：①；  ②；

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，答題時(shí)注意反應(yīng)中官能團(tuán)的變化，根據(jù)芳樟醇的結(jié)構(gòu)，采取逆推法確定A的結(jié)構(gòu)，（1）中③同分異構(gòu)體的判斷為本題難點(diǎn)．