Question

【題目】白黎蘆醇具有抗氧化和預(yù)防心血管疾病的作用。可通過(guò)以下方法合成:

（1）化合物B中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為___________________。

（2）下列說(shuō)法正確的是_____________

A.可用NaHCO3溶液鑒別化合物A和白黎蘆醇

B.1molB最多能與4mol氫氣加成

C.1mol白黎蘆醇最多能與3.5mol溴水發(fā)生反應(yīng)

D.化合物F中含有1個(gè)手性碳原子

（3）由F-G的反應(yīng)類(lèi)型是__________。

（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

（5）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不顯色；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液顯色；

③分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（6）請(qǐng)寫(xiě)出以苯甲醛為原料制備合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖例見(jiàn)本題題干)。______________

Answer 1

【答案】 羧基、醚鍵 AD 消去 或

【解析】考查有機(jī)物的推斷和合成，（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出含氧官能團(tuán)為醚鍵、羧基；（2）A、羧基電離出H＋的能力大于碳酸，碳酸電離出H＋大于酚羥基，化合物A中含有羧基，白黎蘆醇中含有酚羥基，前者能與NaHCO3反應(yīng)，產(chǎn)生氣體，后者不與NaHCO3反應(yīng)，因此NaHCO3可以鑒別，故A正確；B、B中能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是苯環(huán)，因此1molB最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C、白黎蘆醇中含有酚羥基和碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，由于酚羥基的影響使得苯環(huán)鄰位和對(duì)位上的氫變得活潑，容易發(fā)生取代反應(yīng)，因此1mol白黎蘆醇最多能與6mol溴發(fā)生反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D、根據(jù)手性碳原子的定義，F中與－OH相連的C原子為手性碳原子，化合物F中含有1個(gè)手性碳原子，故D正確；（3）F的分子式為C17H20O4，G的分子式為C17H18O3，F(xiàn)比G多了2個(gè)H，1個(gè)O，因此F生成G發(fā)生消去反應(yīng)；（4）B生成C發(fā)生酯化反應(yīng)，即C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)D的分子式，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能發(fā)生水解，應(yīng)是甲酸某酯的形式，與FeCl3不發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明不含有酚羥基，水解后能發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明水解后產(chǎn)生酚羥基，有4種不同的氫原子，說(shuō)明是對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，即符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、；（6）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物，應(yīng)是有，根據(jù)E生成F形式，生成，因此合成路線是。