Question

（2013?普陀區(qū)二模）化合物M是某種解熱鎮(zhèn)痛藥，以A為原料的工業(yè)合成路線(xiàn)如圖所示：

已知：

完成下列填空：
（1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)①

加成反應(yīng)

反應(yīng)③

還原反應(yīng)

．
（2）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．由A合成D至少需要

3

個(gè)步驟才能完成．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：

．
（4）B的有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中有一種能在NaOH（aq）中發(fā)生水解．1mol該有機(jī)物最多消耗NaOH

3

mol．
（5）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①是一種芳香族化合物； ②屬α-氨基酸； ③苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子

．
（6）由不能一步完成，請(qǐng)解釋可能的原因．

因氧化醇羥基時(shí)，酚羥基也可能被氧化，故需要顯保護(hù)酚羥基，最后回復(fù)酚羥基

．

Answer 1

分析：由反應(yīng)①的生成物可知，A為，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)②為醇的氧化反應(yīng)，B為，由碳鏈的骨架可知，C為，由M可知，D為對(duì)羥基硝基苯，E為對(duì)羥基苯胺（），E→F發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)為，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來(lái)解答．

解答：解：由反應(yīng)①的生成物可知，A為，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)②為醇的氧化反應(yīng)，B為，由碳鏈的骨架可知，C為，由M可知，D為對(duì)羥基硝基苯，E為對(duì)羥基苯胺（），E→F發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)為，
（1）反應(yīng)①為苯酚與HCHO的加成反應(yīng)，反應(yīng)③中硝基變?yōu)榘被�，為還原反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（2）A為，A→D需要先要用溴甲烷在氫氧化鈉溶液中將酚烷基化，生成苯甲醚從而保護(hù)酚-OH；然后再硝化，最后用氫碘酸共熱，除去甲基得到產(chǎn)物，需要3步，故答案為：；3；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）B為，其含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中有一種能在NaOH（aq）中發(fā)生水解，含-OOCH，水解生成酚-OH也與堿反應(yīng)，1mol該有機(jī)物最多消耗NaOH為3mol，故答案為：3；
（5）F的同分異構(gòu)體符合①是一種芳香族化合物，含苯環(huán)； ②屬α-氨基酸； ③苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子，苯環(huán)上有4種H，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（6）由不能一步完成，是因氧化醇羥基時(shí)，酚羥基也可能被氧化，故需要顯保護(hù)酚羥基，最后回復(fù)酚羥基，故答案為：因氧化醇羥基時(shí)，酚羥基也可能被氧化，故需要顯保護(hù)酚羥基，最后回復(fù)酚羥基．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，明確合成路線(xiàn)中各物質(zhì)的推斷是解答本題的關(guān)鍵，注意碳鏈骨架、官能團(tuán)的變化、反應(yīng)條件與反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系即可解答，A→D及（6）為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．