Question

18．由A和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過(guò)程如下（水及其他無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已省略）：

已知：RCH₂ClRCH₂OH，A分子中不含甲基，且能使溴水褪色．回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ACH₂=CHCH₂OH，DCH₃CH（OH）COOH．
（2）圖中①的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)，②的反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：2CH₃CH（OH）COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 D能夠生成6元環(huán)酯E，說(shuō)明D中含有羧基和羥基，據(jù)題給信息C→D是鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基的過(guò)程；A的分子中不含甲基，且能使溴水褪色，聯(lián)系A(chǔ)的分子式以及A→B→C的轉(zhuǎn)化可知，A為CH₂=CHCH₂OH，羥基氧化為羧基時(shí)，碳碳雙鍵也能夠被氧化，所以首先讓碳碳雙鍵與HCl加成生成CH₃CHClCH₂OH，B為CH₃CHClCH₂OH，B再氧化羥基成羧基生成C，C為CH₃CHClCOOH，C在NaOH水溶液中反應(yīng)生成物酸化后的D為CH₃CH（OH）COOH，2molD通過(guò)酯化反應(yīng)生成六元環(huán)E，E為，據(jù)此分析．

解答 解：（1）D能夠生成6元環(huán)酯E，說(shuō)明D中含有羧基和羥基，據(jù)題給信息C→D是鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基的過(guò)程；A的分子中不含甲基，且能使溴水褪色，聯(lián)系A(chǔ)的分子式以及A→B→C的轉(zhuǎn)化可知，A為CH₂=CHCH₂OH，羥基氧化為羧基時(shí)，碳碳雙鍵也能夠被氧化，所以首先讓碳碳雙鍵與HCl加成生成CH₃CHClCH₂OH，B為CH₃CHClCH₂OH，B再氧化羥基成羧基生成C，C為CH₃CHClCOOH，C在NaOH水溶液中反應(yīng)生成的D為CH₃CH（OH）COOH，故答案為：CH₂=CHCH₂OH；CH₃CH（OH）COOH；
（2）A為CH₂=CHCH₂OH，羥基氧化為羧基時(shí)，碳碳雙鍵也能夠被氧化，所以首先讓碳碳雙鍵與HCl加成生成CH₃CHClCH₂OH，B為CH₃CHClCH₂OH，B再氧化羥基成羧基生成C，C為CH₃CHClCOOH，故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）D為CH₃CH（OH）COOH，2molD通過(guò)酯化反應(yīng)生成六元環(huán)E，E為，化學(xué)方程式為2CH₃CH（OH）COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH（OH）COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，注意以E為突破口綜合分析有機(jī)物分子式進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，題目難度較大．